1.
1.
IN
INTR
TR
OD
ODUC
UCCI
CIÓN
ÓN:
:
El Paracetamol o Acetaminofén es un analgésico El Paracetamol o Acetaminofén es un analgésico muy importante a nivel mundial, ya que sirve para muy importante a nivel mundial, ya que sirve para aliviar dolores comunes, (sean dolor de cabeza, de aliviar dolores comunes, (sean dolor de cabeza, de muela, etc.) para calmar la gripa y también para muela, etc.) para calmar la gripa y también para bajar la fiebre. A diferencia del buprofeno y del bajar la fiebre. A diferencia del buprofeno y del !cido
!cido acetilsalic"lico, acetilsalic"lico, no no funciona funciona comocomo an
antitiininflflamamatatororioio, , popor r lo lo quque e no no es es bubueneno o paparara molestias musculares
molestias musculares##..
$ebido a su importancia y a la gran demanda que $ebido a su importancia y a la gran demanda que tiene este producto, resulta indispensable preparar tiene este producto, resulta indispensable preparar
1
1 Recuperado de: Recuperado de:
http://salud.facilisimo.com/blogs/consejos/cuando-tomar- paracetamol-acido-acetilsalicilico-o-ibuprofeno_13540!.html ibuprofeno_13540!.html
este medicamento para suplir las necesidades de este medicamento para suplir las necesidades de los clientes.
los clientes.
%a &u"mica 'rgnica es de las ciencias ms bellas %a &u"mica 'rgnica es de las ciencias ms bellas qu
que e eeisisteten, n, ya ya quque e su su esestutudidio o nonos s pepermrmititee determinar los métodos necesarios para sintetizar determinar los métodos necesarios para sintetizar pr
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laboraoratortorio. io. $eb$ebido ido a a que al que al *ab*ablar lar de de &u"&u"micmicaa 'rgnica, se *ace referencia a alrededor del ++ 'rgnica, se *ace referencia a alrededor del ++ de los compuestos que el *ombre conoce, por lo de los compuestos que el *ombre conoce, por lo qu
que e *a*ay y ununa a grgran an vavaririededad ad de de cocompmpueueststos os yy métodos para preparar el
métodos para preparar el Paracetamol.Paracetamol.
-o obstante, *ay métodos ms eficientes que otros -o obstante, *ay métodos ms eficientes que otros en la s"ntesis de compuestos orgnicos teniendo en la s"ntesis de compuestos orgnicos teniendo en cuenta/ la pureza de los reactivos, su reactividad en cuenta/ la pureza de los reactivos, su reactividad co
con n ototrros os cocompmpueueststosos, , el el rerendndimimieientnto o de de lalass re
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SÍNTESIS DE PARACETAMOL PARTIENDO DE FENOL Y P-NITROANILINA
SÍNTESIS DE PARACETAMOL PARTIENDO DE FENOL Y P-NITROANILINA
COMO REACTIVOS INICIALES
COMO REACTIVOS INICIALES
LABORAT
LABORAT
ORIO DE
ORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ORGÁNICA
María Ca!"a A"#ara$%& Darí% A'$r() P!'*$a G+*,
María Ca!"a A"#ara$%& Darí% A'$r() P!'*$a G+*,
&u"mica 'rgnica, Programa de ngenier"a &u"mica, 1acultad de ngenier"a, 2niversidad de la 3abana.
&u"mica 'rgnica, Programa de ngenier"a &u"mica, 1acultad de ngenier"a, 2niversidad de la 3abana. Puente $el 4om5n, 4*"a,Puente $el 4om5n, 4*"a,
4und
4undinamainamarca rca 4olom4olombia.bia.
Abstract
Abstract::
6*e aim of organic synt*esis is to produce any desired product t*roug* t*e most
6*e aim of organic synt*esis is to produce any desired product t*roug* t*e most
profitable and efficient reaction pat*7ay, from simpler compounds. 1or t*e
profitable and efficient reaction pat*7ay, from simpler compounds. 1or t*e sa8e of sa8e of
t*is purpose, reaction routes are designed based upon t*eoretical mec*anisms
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and reported data on bibliograp*ic sources. 9o7ever, a synt*etic route may loo8
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feasible on paper, but its c*emical implications must be ta8en into account 7it*
feasible on paper, but its c*emical implications must be ta8en into account 7it*
*ig* detail and special emp*asis on t*e many variables t*at can *inder t*e
*ig* detail and special emp*asis on t*e many variables t*at can *inder t*e
reaction or even t*e isolation of t*e desired product. n matter of applications, t*e
reaction or even t*e isolation of t*e desired product. n matter of applications, t*e
p*armaceutical industry *as been capable of adapt certain selective and specific
p*armaceutical industry *as been capable of adapt certain selective and specific
react
reactions to ions to macrmacro o scalesscales, , in in order to order to satissatisfy 7orld7ide needs. :asicallyfy 7orld7ide needs. :asically, all , all t*et*e
dru
drugs gs avaavailailable ble in in t*e t*e marmar8et 8et are are synsynt*et*esizsized ed folfollo7lo7ing ing a a simsimilailar r patpat*7ay*7ay..
-evert*eless, t*e pursuit of *ig*er yields and *ig*er quality 7*ile maintaining lo7
-evert*eless, t*e pursuit of *ig*er yields and *ig*er quality 7*ile maintaining lo7
production costs, is still a desired accomplis*ment. 'n t*is paper, 7e evaluate
production costs, is still a desired accomplis*ment. 'n t*is paper, 7e evaluate
and compare t*e t*eoretical performance and *indering factors of t7o different
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pat*7ays to produce Paraacetamole, also 8no7n as Acetaminop*en;. 3pecial
pat*7ays to produce Paraacetamole, also 8no7n as Acetaminop*en;. 3pecial
attention is given to t*e mec*anisms involved, in order to understand every single
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step as a 7*ole, building a detailed and 7ell<based criterion for c*oosing t*e
step as a 7*ole, building a detailed and 7ell<based criterion for c*oosing t*e
re
re aratioaration n and and isolaisolation tion met*met*ods ods reactreactants ants and and eneral eneral conditconditions.ions.
Pa"ara) "a#*:
Pa"ara) "a#*:
= Paracetamol
= Paracetamol
= 1enol
= 1enol
= P<nitroanilina
= P<nitroanilina
= -itraci0n
= -itraci0n
= >educci0n
= >educci0n
= 3ales de diazonio
= 3ales de diazonio
= ?ecanismos
= ?ecanismos
= >iesgos
= >iesgos
= Estequiometr"a
= Estequiometr"a
en el presente art"culo se busca mostrar dos metodolog"as para la preparaci0n del Acetaminofén, a partir de compuestos ms sencillos, mostrando las reacciones implicadas con su respectivo
mecanismo, sus respectivos clculos
estequiométricos en base a la pureza de los reactivos iniciales y el rendimiento de la reacci0n, el procedimiento a seguir, las medidas de seguridad necesarias teniendo en cuenta los riesgos que la s"ntesis puede involucrar con el fin de definir finalmente cul de los dos métodos es ms eficiente y seguro para llegar al producto final. Adems de eso, se busca describir el
procedimiento a seguir luego de sintetizar el Paracetamol. $ebido a los diversos pasos y reacciones que esta s"ntesis involucra, se van generando impurezas a lo largo de todo el proceso. 3urgen entonces dos posibilidades. Purificar todo al final, o purificar la muestra luego de cada reacci0n. %a 5ltima es ms conveniente para este fin, ya que si se eliminan las purezas al final, estas sern bastantes debido a las reacciones que sufrieron precisamente las impurezas en cada paso. Para aclarar esto, tenga en cuenta una s"ntesis de tipo/
1. A=: @ 4=$ <<<<<<<< /. 4=E@ 1= $onde 4 es el producto esperado. 3i $ no se elimina en el paso #, es posible que en la segunda reacci0n se tenga lo siguiente/
/. 4 = $ = E @ H + I + F
-0tese que los productos de la 5ltima reacci0n estn en cursiva, ya que es posible que se obtengan o no, dependiendo de los reactivos. El punto es que no se da la reacci0n esperada, y si se genera el producto deseado, no dar en la concentraci0n an*elada, debido a que por estequiometr"a, la reacci0n cambia y la cantidad de masa inicial no se conserva en el modo querido, sino que es posible que dé ms 9 que 1 o que 1 no dé. 9ay muc*as posibilidades que son complejas de analizar, dependiendo de la reacci0n. Para evitar estas complicaciones, resulta muc*o ms eficiente purificar la muestra luego de cada paso, de modo que se dé el producto esperado, y el rendimiento sea mimo.
/. REACCIONES Y MECANIMOS:
a. A 0ar!r $* F*'%":
1. N!ra!+'
0ara
%*'*r
0-'!r%2*'%"
/:
%a primera etapa consiste en la nitraci0n del fenol mediante una adici0n electrof"lica aromtica. Este consiste de tres etapas principalmente/ la formaci0n del electr0filo, la adici0n de dic*o electr0filo para
formar un carbocati0n, y por 5ltimo, la
deprotonaci0n del *idr0geno unido al carbono del carbocati0n, para estabilizar cargas.
A continuaci0n se presenta la reacci0n general para el proceso/
a. F%ra!+' $*" '3"*+2!"%:
El cido n"trico y el cido sulf5rico reaccionan para producir el cati0n que ser el electr0filo en la reacci0n B-'CD=.
. A$!!+' $*" *"*r+2!"% 0ara 2%rar 3' ar%a!+':
"are#$ %. &u'mica (rg)nica *00+,. eta dicin 56%
%a adici0n del electr0filo forma un enlace sencillo 4<<-. Para formar el nuevo enlace, se utilizan dos electrones del anillo aromtico, rompiendo un doble enlace y formando as" un carbocati0n. El producto intermediario no es un aromtico, sin embargo, se encuentra estabilizado por resonancia. Es por esto que se puede representar el intermediario en tres estructuras resonantes.
A*ora bien, el grupo nitro es orto<para<director. Es decir, tanto la posici0n para como la posici0n orto son susceptibles a la adici0n del electr0filo. Esta caracter"stica implica la formaci0n de dos productos el orto<nitrofenol y el para<nitrofenol. Por lo tanto, eisten dos mecanismos para la adici0n/
Reacción 3. Mecanismo de adición
electrofílica del NO2+ en la
posición Orto.
Reacción 4. Mecanismo de adición electrofílica del NO2+ en la posición Para
c. P(r$!$a $* 3' 0r%+' 0ara r*4*'*rar *" a'!""% ar%5!%:
En este paso, una base retira un *idr0geno del carb0n enlazado al electr0filo, y el par de electrones que formaba el enlace 4<9, regenera el doble enlace y el anillo aromtico nuevamente. El doble enlace se regenera entre el carbono del carbocati0n y el carbono enlazado al electr0filo.
/. R*$3!+' $*" 4r30% '!r% a
a!'a:
3e da en dos pasos/
a. F%ra!+' $*" !%' 2*'%" a%'!%:
Aunque El mecanismo de reducci0n de compuestos nitro aromticos utilizando 3nF94l no est del todo claro. 3e presume que *ay transferencia de electrones desde el 3n *acia el grupo nitro para formar una amina mediante un
compuesto nitrosoGH (:urro7s, 9olman,
Parsons, Pilling, I Price, CJ#H), se puede dividir el mecanismo en tres pasos. En el primero, utilizando 3n y 94l para formar un i0n nitroso/
3 *urro2s$ olman$ arsons$ illing$ rice$ 013, Mecanismo para la
Mecanismo para la
/
.E' *)* *a'!)%& )* $a' r*a!%'*) ra$!a"ar!a) *'r* *" *)a6% 7 *" '!r+4*'%& 0%r "% 83* "a) 2"*9a) $**ría' )*r 0ar!a"*). S* 3)a' %0"*a) 0%r %'#*'!*'!a a" !"3)rar *" *a'!)%
C3a'$% *" '!r+4*'% *' *" *a'!)% 0r*#!% '% !*'* ar4a& )* a)3* 83* !*'* )3 0ar )%"!ar!%
C3a'$% a0ar** S'C"& *)* 0r%$3% #!*'* $* "a r*a!+' *'r* *" !+' S' 7 C"- 83* )* *'%'raa' *' *" *$!%
3e produce el aminofenol, y con él, una mezcla de
compuestos producto de las reacciones
secundarias.
El aminofenol se separa de la mezcla de productos mediante una destilaci0n de vapor, seguida por una etracci0n por solvente y una destilaci0n final
3.
A*!"a!+' $* "a a!'a:
%a fenilamina contiene una amina primaria, por lo que esta reacciona con an*"drido acético para producir una amida. En otras palabras, uno de los *idr0genos de la amina es reemplazada por un grupo acilo de la forma -<4K'.
Para predecir el mecnismo de reacci0n, se analizan las zonas de reactividad de las moléculas reaccionantes. %a anilina posee dos grupos que presentan comportamiento nucleof"lico el alco*ol y la amina. 3in embargo, el ataque nucleof"lico por parte de la amina tiene preferencia en la reacci0n debido a que la amina es una base ms fuerte que el alco*olG. (4lar8 4ollege) Por lo tanto, se obtendrn ambos productos donde el mayoritario ser el deseado.
= 9C'
;
.Mecanismo de la reacción con Piridina como disol!ente:
Mecanismo de la reacción con Metanol como disol!ente:
. a.
-0tese que cuando el disolvente es metanol, este no interviene en la reacci0n. %a formaci0n del cido acético, resulta cuando el grupo saliente luego de la acci0n del driving force, tiene un o"geno que funciona como nucle0filo y atrae el *idr0geno de la amina con dos *idr0genos. Es decir, realiza el trabajo de la piridina en el primer mecanismo ilustrado.
Por otro lado, el an*"drido acético contiene dos carbonos carbonilo, por lo que eiste una carga parcial positiva en dic*os carbonos, y por consiguiente funcionan como electr0filos.
$e a*" que el mecnismo ocurre gracias a la capacidad del grupo amino de actuar como un nucle0filo y favorecer el ataque al carbono carbonilo. %os tres pasos del mecnismo se describen en detalle a continuaci0n/
Pa)% 1: En el primer paso, los electrones libres del nitr0geno en el grupo amino presente en la anilina atacan al carbonilo del an*"drido acético para formar un nuevo enlace carbono<nitr0geno. %a formaci0n de este nuevo enlace implica la deslocalizaci0n de un par de electrones del doble enlace carbono<o"geno *acia el o"geno, ocasionndole una sobrecarga de electrones y otorgando por tanto una carga parcial negativa.
Pa)% /: En este paso la piridina entra a reaccionar. El nitr0geno de la piridina ataca a uno de los *idrogenos enlazados al nitr0geno del producto
intermediario, retirndolo de la molécula
intermediaria.
Pa)% ;: El driving force del o"geno con carga parcialmente negativa *ace que los electrones se devuelvan *acia el carbono, restaurando as" el doble enlace y convirtiendo la parte de la molécula enlazada por la parte derec*a de la imagen en un grupo saliente. Este grupo saliente luego funcionara como nucle0filo, para atacar al *idr0geno que la Piridina se *ab"a llevado en el segundo paso del primer mecanismo, formando as" cido acético y regenerando el disolvente.
. A 0ar!r $* P-'!r%a'!"!'a:
1. F%ra!+' $* "a )a" $* $!a,%'!%:
3e sigue la siguiente reacci0n/
/.
R*$3!+' $*" 4r30% '!r% a a!'a:
;. F*'%" a 0ar!r $* "a )a" $* $!a,%'!%:
Primero, el calor proporcionado *ace que en enlace entre el carbono y la sal de diazonio se rompa, de modo que esta 5ltima se libere en forma de nitr0geno gaseoso. 3e forma entonces un carbocati0n, que es atacado por el agua, ya que esta funciona como nucle0filo en este caso, gracias a los pares solitarios que posee. 4omo esta reacci0n se *ab"a llevado a cabo en medio cido, el catalizador se debe regenerar. Por lo tanto el agua que sigue en el medio, ataca un *idr0geno de la nueva molécula formada, dando lugar as" al L< aminofenol y al i0n *idronio.
<.
A*!"a!+' $* "a a!'a
:(?ismo mecanismo del primer procedimiento)
;. MATERIALES Y PROCEDIMIENTO:
C5"3"%) *)*83!%(r!%):
%as cantidades necesarias de reactivo inicial y de producto esperado, se encuentran en los aneos al final del documento. %a f0rmula general para los clculos, fue la que se muestra a continuaci0n/
Pr%*$!!*'% 1:
3e empieza con la nitraci0n del fenol. Al generar un buen electr0filo *aciendo reaccionar #J m% de cido n"trico con #J m% de cido sulf5rico, el anillo aromtico ataca a este nucle0filo. Para esto, se requiere generar el electr0filo adicionando lentamente en un Erlenmeyer de #JJ m%, el cido sulf5rico sobre el cido n"trico gota a gota, muy lentamente con una pipeta de #J m%. $ejar reaccionar por M minutos. %uego, agregar cuidadosamente #N gramos de fenol al Erlenmeyer. Para *acer esto, se debe poner un magneto al vial y poner el Erlenmeyer sobre una planc*a de calentamiento y agitaci0n. Al adicionar el fenol, se debe *acer en una cmara de etracci0n ya que esta reacci0n genera vapores muy fuertes.
$ebido a la naturaleza eotérmica de la nitraci0n, eiste posibilidad de eplosi0n. Es por esto que la reacci0n de nitraci0n debe suceder bajo condiciones de estricto control de temperatura, condiciones adiabticas y balances de la cantidad de o"geno en el aire. (>obert O. 6rebilcoc8, CJ#H)
$ejar calentar por HJ minutos y después poner el vial en un bao de *ielo. 3e deben *aber producido tanto o<nitrofenol como p<nitrofenol, donde este 5ltimo es mayoritario por impedimento estérico. Para separarlos, se debe montar un equipo de destilaci0n por vapor, ya que el is0mero orto al ser ms voltil, ebulle a menor temperatura que el para. Entonces, al *acer este tipo de destilaci0n primero se obtendr un l"quido amarillento (El cido sulf5rico que estaba como catalizador), y después el orto también saldr en forma de l"quido, 4uando esta destilaci0n termine, se tendr el producto p<
nitrofenol. El resto de este procedimiento, se describe en el procedimiento C
Pr%*$!!*'% /:
Para obtener M gramos de Paracetamol, se procede con la reacci0n de la p<nitroanilina con cido sulf5rico y el nitrito de sodio. En primer lugar, pesar #Q,RQ gramos de nitrito de sodio en un vidrio de reloj (Primero pesar el vidrio de reloj) y disolverlos en ##J ml de agua (?edidos en probeta), y colocar la soluci0n en un vaso de precipitados de CMJ m%, con el fin de asegurar que la sal de disocie completamente. Adicionar lentamente CJ m% de 93'L concentrado y agitar. En el aneo : aparece que deben ser #H m% aproimadamente, pero es mejor dejar el cido sulf5rico en eceso, para prevenir una diazotaci0n parcial. 6ambién se podr"a usar cido clor*"drico, pero el rendimiento de la reacci0n ser"a muc*o menor de lo esperado SPor quéT Porque ms adelante cuando se vaya a formar el L<aminofenol, *abr un carbocati0n previo que debe ser atacado por un nucle0filo como el agua, y no como un cloruro. Pero ya se llegar a eso y se eplicar con mayor detalle. Por a*ora, es conveniente decir que el cido sulf5rico cumple la misma funci0n del cloruro de *idr0geno, pero aumenta la eficiencia de la reacci0n.
$e manera anloga, en un matraz Erlenmeyer pesar HH,M gramos de p<nitroanilina y aadir # MJ m% de agua. ?uy probablemente no se disolver la p< nitroanilina, por lo que es necesario poner un magneto en la soluci0n y pasar el Erlenmeyer a una planc*a de calentamiento y agitaci0n. Activar ambos modos *asta completa disoluci0n
2na vez la soluci0n anterior se *aya disuelto, poner el Erlenmeyer en un bao de *ielo. Esto se debe a que a temperaturas entre JU4 y #JU4, la sal de diazonio es muy estable. $el mismo modo, esta es una reacci0n muy eotérmica. 4uando se forme la sal, debe estar a esas condicionesL.
?ientras la disoluci0n se mantiene a JV4 (que no supere los #JV4), aadir lentamente, con una pipeta de #J m%, el electr0filo formado en el primer paso. Es decir la soluci0n de nitrito s0dico en medio cido. Adicionar muy lentamente una gota cada M segundos (6ranscurso en el cual se debe agitar el Erlenmeyer) para asegurar una correcta adici0n electrof"lica. ?antener siempre en el bao de *ielo. $e lo contrario la sal formada podr"a des*acerse y 4 Recuperado de:
https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-a6oicos
bajar drsticamente el rendimiento. 4uando se *aya agregado toda la muestra del paso uno, se debe seguir agitando por H<M minutos ms, para lograr que la reacci0n se complete.
Al finalizar este paso, debe *aber quedado la sal de diazonio y agua en eceso. 3e podr"a calentar la mezcla *asta que el agua se evapore, pero *ay que recordar que este método destruir"a la sal de diazonio. Entonces se puede agregar soluci0n de -a4l, para que se separen la fase orgnica de la inorgnica. Poner esta soluci0n en un tubo de
decantaci0n, esperar por M minutos
aproimadamente para que se vea la diferencia entre capas, y proceder a remover la fase inorgnica con una pipeta delgada de # m%. 6ener cuidado de no remover la fase orgnica. Probablemente no se quit0 toda el agua, pero con este método se elimin0 gran parte. -unca dejar que el Erlenmeyer salga del bao de *ielo.
Wa casi para terminar, es necesario quitar la sal de diazonio y reemplazarla por un grupo *idroilo. Este método es fcil, ya que al Erlenmeyer donde est la soluci0n, agregar M m% de agua. %uego calentar la muestra *asta NJ U4 aproimadamente, por medio de una planc*a de calentamiento. %a sal de diazonio en presencia de calor, es un ecelente grupo saliente, lo que forma un carbocati0n en el anillo aromtico. El agua ataca este carbocati0n. 1"jese que en el primer paso, se us0 cido sulf5rico y no clor*"drico, ya que el cloruro también es un buen nucle0filo y competir"a con el agua en la adici0n nucleof"lica. El sulfato cido no es tan buen nucle0filo como el agua, lo que mantiene un rendimiento alto. 4uando el agua se adiciona, el medio acuoso ataca un *idr0geno del agua, para regenerar el cido.
1inalmente, se procede a la acetilaci0n de la amina. Es vital tener muc*o cuidado con el manejo del an*"drido acético, ya que es muy irritante si entra en contacto con la piel o si sus vapores son respirados. 3e deben tener aproimadamente Q,JC gramos de L<aminofenol en este paso. En un Erlenmeyer de MJ m%, poner los Q,JC gramos de L< aminofenol. Adicionar #J m% de piridina para facilitar la reacci0n. En el aneo aparecen L,L+ m%, pero es mejor adicionar ms para una mejor solubilizaci0n. 4on una pipeta graduada de #J m%, adicionar lentamente los M,CQ m% de an*"drido acético necesarios, gota a gota y con suma precauci0n. Esto se debe a que es una reacci0n en las que los reactivos reaccionan bruscamente al entrar en contacto para formar la amida. Entonces toca *acerlo con muc*a precauci0n. Para evitar riesgos, es recomendable rodear la boquilla del Erlenmeyer con papel aluminio, de modo que salga
del frasco y no *aya salpicaduras fuera de los utensilios. %uego de *aber terminado este paso y luego de asegurarse que no *aya ms riegos, trasvasar la soluci0n a un valor aforado de MJ m%. 4onstruir el montaje de calentamiento por reflujo, y calentar la muestra, *asta que llegue a una temperatura aproimada de #JJU4 (6emperatura regulada por term0metro). El soluto se disolver y precipitar varias veces. 4uando se vea que este fen0meno ya no se presenta, calentar la muestra por #J minutos adicionales. 3e procede a*ora con la purificaci0n final.
>emover el bal0n aforado de la planc*a de calentamiento y dejar que alcance la temperatura ambiente. 4uando esto suceda, se deber"an ver cristales ya formados. $e lo contrario, raspar el interior del bal0n con una vara de vidrio para iniciar la cristalizaci0nM. Proceder a enfriar el bal0n donde
est la muestra en un bao de *ielo por #M a CJ minutos, para garantizar la mima formaci0n de cristales.
Armar luego el montaje de filtraci0n al vac"o, poniendo un papel filtro en el :Xc*ner 1unnel y posteriormente trasvasar la muestra al filtro. >ealizar tres lavados adicionales al bal0n aforado para evitar la pérdida de material. $urante la filtraci0n al vac"o, aguardar por #J minutos ms o menos, de modo que los cristales se puedan secar gracias a la temperatura del ambiente. $urante esta espera, romper con la esptula los cristales que sea vean muy grandes.
Para quitar el color del acetaminofén crudo, resulta conveniente disolver N g de ditionito de sodio (-aC3C'L) en MJ m% de agua, poner esta muestra en otro Erlenmeyer de MJ m%. Agregar el Paracetamol crudo y calentar en una planc*a de calentamiento por #M minutos, a una temperatura cercana a los #JJ U4. -uevamente, poner la muestra en un bao de *ielo para cristalizar el Acetaminofén. 'tra vez, *acer H lavados con agua destilada para minimizar la pérdida de material. 9acer la filtraci0n al vac"o y dejar que los cristales sequen por #J minutos luego de que la filtraci0n *aya concluido. 4on este método, se *an removido todos los colorantes con los que la muestra de acetaminofén *a tra"do desde la primera reacci0n con el fenol o con la p<nitroanilina. El *idrosulfito de
5 a7ia$ 89 ampman$ ;. < small scale approach to organic laborator# techni=ues *004,. >hird edition
sodio permite reducir los dobles enlaces de los colorantes y por lo tanto quita la coloraci0n. 'tro método un poco menos efectivo, pero que sirve en caso de la ausencia del ditionito de sodio, es tratar la muestra impura con carb0n activado, ya que este cumple la misma funci0n. A continuaci0n, poner los cristales a secar por # semana.
A este s0lido ya purificado, se le pueden *acer dos pruebas de pureza, para verificar qué tan bien qued0 preparado el Paracetamol, as"/
Cr%a%4ra2ía $* a0a 2!'a=:
Al *acer este tipo de cromatograf"a con 3ilica el como fase estacionaria, se deben obtener los siguientes "ndices de retenci0n/
0.46 usando como fase móvil: acetato de butilo, cloroformo y cido f0rmico (Q/L/C)
0.67 usando como fase móvil: acetato de butilo, acetona, butanol y amonio (H/L/H/#)
P3'% $* 23)!+':
Al *acer el montaje de punto de fusi0n, este debe ser de aproimadamente de #RJU4
<. CONCLUSIÓN:
El objetivo del presente estudio es el de
determinar la ruta ms eficiente para sintetizar paracetamol. $espués de contrastar las dos metodolog"as evaluadas, es posible afirmar que la metodolog"a # se acerca al procedimiento ideal. %os argumentos tras esta afirmaci0n contemplan la reducci0n de riesgos, el m"nimo posible de pasos y la m"nima obtenci0n de productos secundarios. 3in embargo, la ruta C provee reactivos sustitutos y procedimientos alternos en caso de alguna falla potencial en la metodolog"a #.
>. BIBLIOGRAFÍA:
"c#ación de P#nto de "$#llición: http://tic.uis.edu.co/a7a/plugin?le.php/4 @@33/mod_resource/content/1/R(A8< 8B0"(A;<>AC<B0014.pdf
Rendimiento Procedimiento 2 Paso 4:
http://222.techDno2.org.uD/2iDi/inde.ph pEtitleFGaDing_paracetamol
Mecanismo síntesis de sales de
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Ios datos en a6ul son los =ue deben ser medidos en el laboratorio$ debido al estado f'sico de los reacti7os a temperatura ambiente
Ios puntos de ebullicin a 5+0 mmg se calcularon usando la ecuacin de idne#-JoungK
1. cuacin de idne#-Joung. Recuperado de:
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