Las moléculas orgánicas se caracterizan por estar formadas básicamente por pocos átomos: C, H, O, N y P. Estos elementos conforman todas las moléculas de un ser vivo. En los seres vivos existen 4 tipos de moléculas orgánicas:
Hidratos de Carbono, Lípidos, Proteínas y Ácidos Nucleicos.
El carbono juega un papel fundamental en la estructura química de las biomoléculas. Aunque el carbono existe en formas inorgánicas simples, tiene propiedades únicas que permiten la formación de moléculas grandes y complejas esenciales para la vida. El átomo de carbono puede formar un total de cuatro enlaces covalentes. Cada enlace puede unirlo a otro átomo de carbono o a un átomo de un elemento distinto. Los enlaces carbono-carbono no son sólo del tipo sencillo (basado en el compartimiento de un par de electrones). Dos átomos de carbono pueden compartir entre sí dos pares de electrones, formando enlaces dobles o tres pares de electrones formando triples enlaces. Los átomos de carbono pueden unirse en forma lineal conformando cadenas o en forma circular formando anillos (Figura 4).
Existen compuestos, en el que ambas conformaciones (cadena lineal y anillos) están presentes.
Figura 4: A. Esqueletos del carbono. Los átomos de carbono se pueden unir formando cadenas, estructuras ramificadas o anillos. B. Enlaces covalentes del carbono: simples, dobles, triples. C. Disposición espacial de los enlaces de los carbono. (Extraído de Introducción a la Biología de Albert, 2006).
Unidos a otros átomos conforman grupos funcionales que determinan las características y la reactividad química de las moléculas (Figura 5). La mayoría de estos grupos forman asociaciones con facilidad (por ejemplo, enlaces iónicos y enlace puente hidrógeno) con otras moléculas. Los grupos funcionales son polares y por lo tanto hidrófilos, de manera que se asocian fuertemente con las moléculas de agua. Como se ilustra en la Figura 5, cada clase de compuestos orgánicos se caracteriza por la presencia de uno o más grupos funcionales específicos.
La mayoría de los compuestos presentes en las células contienen dos o más grupos funcionales distintos. El comportamiento químico de un compuesto orgánico depende de la presencia de uno u otro grupo funcional en su molécula.
Una molécula compleja grande (macromolécula) se puede sintetizar átomo por átomo o tomando moléculas más pequeñas preensambladas y uniéndolas. La vida en la Tierra utiliza pequeñas moléculas como subunidades con las que sintetiza moléculas más grandes. Las subunidades individuales reciben el nombre de monómeros (del griego “una parte”), el conjunto de monómeros recibe el nombre de polímero (“muchas partes”). Casi todas las moléculas orgánicas del ser vivo se encuentran en forma de monómero o de polímero (Figura 6).
La reacción química de la cual se valen las moléculas biológicas para unir subunidades entre sí se denomina síntesis por deshidratación (“formar quitando agua”) o polimerización. En la síntesis por deshidratación, un hidrógeno (H) y un oxidrilo (OH), eliminado de una subunidad, se combinan para formar una molécula de agua, mientras que las subunidades restantes quedan unidas por enlaces
covalentes.
Figura 6: Polimerización. Los monómeros se enlazan para formar polímeros.
GLÚCIDOS
Son biomoléculas orgánicas constituidas por C, H y O (a veces tienen N, S o P). Se llaman también hidratos de carbono por responder a la fórmula general Cn (H2O)n, aunque los átomos de carbono no van unidos a moléculas de agua. Desde el punto de vista químico son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, ya que los carbonos van unidos a radicales hidróxido (–OH) y presentan siempre un grupo carbonilo (–C=O) que puede ser terminal (aldehído) o no (cetona). Realizan varias funciones en los seres vivos, muchos son una fuente de energía para las células (glucosa, almidón), y otros son estructurales, como la celulosa o la quitina. Se pueden clasificar atendiendo a diferentes criterios. En una clasificación sencilla se diferencian estos grupos (Figura 7).
Figura 7: Clasificación de los carbohidratos
Monosacáridos
Son glúcidos no hidrolizables (son monómeros de posibles polímeros), con un número de carbonos que varía de 3 a 12. Su denominación alude a este número y termina con el sufijo –osa: triosas (3C), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C) y heptosas (7C). Los monosacáridos con más de 7C son escasos e inestables. Son sólidos, blancos, cristalinos, dulces y solubles en agua.
Los monosacáridos son importantes intermediarios en el metabolismo celular, o bien tienen función energética, o forman parte de macromoléculas importantes.
La glucosa (C6H1206) es el monosacárido más abundante y reviste suma importancia en los procesos biológicos. Durante la fotosíntesis, tanto algas como plantas la producen a partir de dióxido de carbono y agua, con uso de la luz solar como fuente de energía. Luego, en la respiración celular, las células desdoblan los enlaces de la molécula de glucosa y liberan la energía almacenada, que utilizan en sus actividades.
La glucosa también es una molécula involucrada en la síntesis de otros tipos de compuestos, como los aminoácidos y los ácidos grasos.
Figura 8: Las fórmulas estructurales pentosas y hexosas (azúcares sencillos) representadas como cadenas bidimensionales rectas. Aunque resulta conveniente representar los monosacáridos de esta manera, es más exacto hacerlo como estructuras anulares. (Extraído de Introducción a la Biología de Albert, 2006).
Oligosacáridos. El enlace glucosídico
La unión de 2 a 12 monosacáridos por enlaces glucosídicos da lugar a oligosacáridos. La unión de 2 a 12 monosacáridos por enlaces glucosídicos da lugar a oligosacáridos. El enlace glucosídico se forma cuando el grupo OH del carbono de un monosacárido reacciona con un OH de otro monosacárido. En esta reacción se desprende una molécula de agua. Se forma así un disacárido. Por adición de nuevos monosacáridos se van formando oligosacáridos y polisacáridos.
Figura 9: Formación del enlace glucosídico entre dos moléculas de glucosa. Se libera una molécula de agua y se forma un disacárido, en este caso la maltosa. (Extraído de
Introducción a la Biología de Albert, 2006).
Disacáridos
Dentro de los oligosacáridos se destacan especialmente los disacáridos, que están constituidos por la unión de dos monosacáridos. Por su pequeño tamaño son dulces, solubles en agua y cristalizables. Son ejemplos de disacáridos, la maltosa (azúcar de malta) que resulta de la unión covalente de dos unidades de glucosa alfa (Figura 10). La sacarosa, azúcar con que se endulzan los alimentos, se forma de una unidad de glucosa combinada con otra de fructosa. Por otra parte, la lactosa, azúcar presente en la leche, se compone de una molécula de glucosa y otra de galactosa. Los disacáridos son susceptibles de hidrólisis, o sea separación al agregar agua, en dos monosacáridos. Durante la digestión, se precisa de una enzima, que es un catalizador proteínico.
Figura 10: Estructuras de los principales disacáridos. (Extraído de Introducción a la Biología de Albert, 2006).
Polisacáridos
Están formados por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces
Tienen un peso molecular elevado, no cristalizan y no son dulces. Son insolubles en agua o forman dispersiones coloidales.
El tipo de enlace condiciona tanto la estructura como la función de los polisacáridos: los enlaces alfa glucosídicos forman polímeros helicoidales abiertos y son moléculas de reserva energética (Figura 11A), mientras que los enlaces betaglucosídicos producen hebras casi rectas que constituyen fibrillas; estas moléculas son estructurales.
Se diferencian dos grandes grupos:
Homopolisacáridos: compuestos por un solo tipo de monosacáridos. Heteropolisacáridos: compuestos por más de un tipo de monosacáridos.
Homopolisacáridos
_ Almidón: polisacárido de reserva de los vegetales y una de las fuentes más importantes de azúcares para los animales. Es un polímero de glucosa formado por dos tipos de moléculas: la amilosa y la amilopectina. La amilosa tiene estructura lineal y adopta una disposición helicoidal con 6 glucosas por vuelta. La amilopectina constituye un 70 % del almidón (Figura 11B). Es un polímero muy ramificado. El almidón de los vegetales procede de la fotosíntesis.
_ Glucógeno: polisacárido de reserva de los animales. Se localiza principalmente en el hígado (25%) y en el músculo (70 %). Es muy similar a la amilopectina pero está más ramificado. Su disposición es helicoidal.
_ Celulosa: polisacárido estructural de los vegetales, constituyente de la pared celular. Es el componente principal de la madera (papel), y el algodón es casi celulosa pura. Es un polímero lineal y no ramificado. Sus enlaces le dan una gran resistencia. Las cadenas de glucosas se unen entre sí por puentes de hidrógeno dando microfibrillas (Figura 11C), estas se unen y dan fibrillas que, a su vez, producen fibras ya visibles. Las fibras son muy rígidas e insolubles en agua. Los animales no pueden digerir la celulosa, a menos que tengan bacterias o protozoos simbiontes en su tubo digestivo, y que con sus celulasas (enzimas digestivas) sean capaces de hidrolizar los enlaces de la celulosa y liberar glucosas.
_ Quitina: polisacárido estructural de algunos animales y hongos. Forma el exoesqueleto en artrópodos y las paredes celulares en hongos. Es un polímero no ramificado del monómero N-acetilglucosamina.
Figura 11: A. Polisacáridos. Con unidades simples repetitivas se pueden formar grandes moléculas lineales y ramificadas. B. Esquema de un fragmento de amilopectina. C. Fragmento de celulosa, con la unidad que se repite (celobiosa) y unión de las cadenas. (Extraído de Introducción a la Biología de Albert, 2006).
Heteropolisacáridos
Producen dos o más tipos distintos de monosacáridos al ser hidrolizados. Entre los de origen vegetal cabe destacar:
_ La pectina: junto con la celulosa, está formando parte de la pared vegetal. Abunda en las manzanas, membrillos y ciruelas. Se utiliza como gelificante en la industria alimentaria, por ejemplo para las mermeladas.
_ La hemicelulosa: se encuentra en las paredes celulares de las células vegetales.
Funciones de los glúcidos
_ Estructural: forman parte de diversas estructuras, ya sean moleculares, celulares u orgánicas. Por ejemplo, la ribosa y la desoxirribosa (en ácidos nucleicos), la celulosa, hemicelulosa y pectinas (en las paredes celulares), y la quitina (en el exoesqueleto de artrópodos).
_ Energética: los azúcares constituyen una fuente primaria de energía química para las células. El azúcar energético por excelencia es la glucosa.
_ De reserva energética: los azúcares son incorporados a polisacáridos para el almacenamiento de energía. Es el caso de macromoléculas como el almidón en los vegetales y el glucógeno en los animales.
_ Intermediarios metabólicos.
LÍPIDOS
Los lípidos (del griego lypos, grasa) constituyen un grupo de biomoléculas estructuralmente muy heterogéneo, aunque con características comunes de solubilidad: son poco o nada solubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos (éter, benceno, cloroformo). La mayor parte de los lípidos están constituidos por los aceites y las grasas, que suelen ser productos de reserva y protección en el ser vivo, pero no se debe olvidar que algunos lípidos complejos forman parte de las membranas biológicas, y de este modo participan activamente en muchos aspectos de la fisiología celular. La citada heterogeneidad estructural de los lípidos dificulta su clasificación. Aunque rara vez se hallan en estado libre,los ácidos grasos forman parte de la mayoría de los lípidos. Por esta razón pueden
Ácidos grasos
Son poco abundantes en estado libre. Se conocen unos 100 ácidos grasos que poseen un número par de átomos de carbono. Los más abundantes son los de 16 y 18 carbonos. Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles; si en su cadena hay uno o más enlaces dobles son insaturados o poliinsaturados (Figura 13A).
Son ácidos grasos esenciales aquellos que no pueden ser sintetizados en el organismo, por lo que deben ser ingeridos con la dieta. Para la especie humana hay tres ácidos esenciales, todos ellos poliinsaturados.
Figura 13: A: Disposición espacial de un ácido graso saturado (ácido esteárico) y uno insaturado (oleico). El doble enlace rígido provoca una alteración en la estructura de la cadena. B. Estructura del ácido graso donde se muestran la cabeza hidrófila (es afín al agua) y la cola hidrófoba (repele al agua). C. En agua pueden formar una película superficial (monocapa) o pequeñas esferas llamadas micelas. En cualquier caso las cabezas siempre toman contacto con el agua. (Extraído de Introducción a la Biología de Albert, 2006).
Glicéridos, grasas simples o grasas neutras
Son lípidos simples formados por el glicerol (un alcohol) unido a uno, dos o tres ácidos grasos: monoglicéridos, diglicéridos o triglicéridos respectivamente (Figura 14). Los más abundantes son los triglicéridos, en los cuales los ácidos grasos pueden ser iguales, si bien lo más frecuente es que sean diferentes.
Si los ácidos grasos son insaturados la molécula resultante es líquida a temperatura ambiente y recibe el nombre de aceite. Si son saturados la molécula es sólida y son los sebos o mantecas.
Funciones de los triglicéridos:
_Reserva energética: en los animales forman depósitos sólidos que se acumulan principalmente bajo la piel (panículo adiposo) o rodeando los órganos. En los vegetales se almacenan los aceites en las semillas oleaginosas (nueces, almendras, soja, cacahuete, avellanas, pipas de girasol), o en frutos (aceituna).
_ Protección: frente al frío y traumatismos. En animales de zonas polares, el panículo adiposo es muy grueso y les ayuda a sobrevivir en esas condiciones extremas. La grasa es un buen aislante térmico. Igualmente sirve como capa amortiguadora de golpes.
Figura 14: La unión del glicerol con ácidos grasos produce glicéridos, en este caso un triglicérido. Los ácidos grasos pueden ser iguales o no, y saturados o insaturados. (Extraído de Introducción a la Biología de Albert, 2006).
Ceras
Las ceras son producto de la unión de un ácido graso de cadena larga con un monoalcohol de cadena larga. A temperatura ambiente son sólidas. Las ceras poseen sus dos extremos hidrófobos (repelen el agua), por lo que su función en los seres vivos es impermeabilizante y protectora.
En los animales se encuentran en la piel, recubriendo el pelo, las plumas, y el exoesqueleto de insectos. Una cera muy conocida es la cera de las abejas. En los vegetales forman películas que recubren hojas, flores y frutos.
Fosfoglicéridos o fosfolípidos
Los fosfoglicéridos son los lípidos más abundantes en las membranas de la mayoría de las células. Están constituidos por un alcohol, un grupo fosfato y dos ácidos grasos (Figura 15A).
Figura Figura 15: A: Estructura general de los fosfoglicéridos, donde el grupo polar está constituido por alcoholes. B: Tres alcoholes aminados que aparecen en los fosfoglicéridos. C: Fosfatidilserina. (Extraído de Introducción a la Biología de Albert, 2006)
Los fosfoglicéridos (o fosofolípidos) son moléculas bipolares, con una cabeza polar o hidrófila (fosfato y alcohol) y una cola hidrófoba constituida por los ácidos grasos (Figura 15C). Esta polaridad les confiere un papel trascendental en la formación de las membranas biológicas (Figura 16). Los ácidos grasos que contienen pueden ser saturados o insaturados. La longitud y grado de instauración de las cadenas de estos ácidos en los lípidos de membrana tienen un profundo efecto sobre la fluidez de la misma.
Figura 16: Bipolaridad de los fosfoglicéridos y sistemas que forman en presencia del agua. (Extraído de Introducción a la Biología de Albert, 2006)
Esfingolípidos
Aunque los fosfoglicéridos son los lípidos más abundantes de las membranas celulares, en las membranas de animales y plantas se puede encontrar un segundo tipo de moléculas lipídicas: los esfingolípidos. Son particularmente abundantes en las células del tejido nervioso.
Esteroides
Son lípidos que no contienen ácidos grasos. Derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno. Todos ellos poseen esta estructura fundamental.
Entre ellos destacan:
_ Hormonas suprarrenales: como la aldosterona, que aumenta la reabsorción del Na+, el Cl– y HCO3 en el riñón; y el cortisol, que regula la síntesis de glucógeno.
_ Hormonas sexuales: como la progesterona, hormona que prepara al organismo para la gestación, y la testosterona, responsable de los caracteres sexuales
secundarios en los machos de los vertebrados.
_ Esteroles: poseen un grupo –OH en el carbono 3 y una cadena hidrocarbonada en el carbono 17. Son ejemplos de esteroles:
El colesterol, componente de las membranas celulares de los animales, modifica la fluidez de las
mismas. Es precursor de otros esteroides como los ácidos biliares y las hormonas sexuales. La membrana plasmática de las células eucariotas es rica en colesterol, mientras que las membranas de sus orgánulos tienen mucha menor cantidad.
Los ácidos biliares emulsionan las grasas, facilitando la acción de la lipasa pancreática y su absorción
intestinal.
La vitamina D regula el metabolismo del Ca y del P. Puede obtenerse por irradiación ultravioleta del
colesterol subcutáneo.
El estradiol es una hormona responsable de la aparición de los caracteres sexuales secundarios en
las hembras de vertebrados.
Funciones de los lípidos
Como se ha visto al tratar los diferentes grupos de lípidos, estos realizan varias funciones que resumimos a continuación:
_ Reserva energética: proporcionan 940 kcal/100 g, más del doble que los glúcidos.
Si se consumen más alimentos de los que se necesitan, el exceso, convertido en grasa, se acumula en las células adiposas. Esta función es llevada a cabo por los acilglicéridos (triglicéridos).
_ Estructural: forman las membranas celulares, como los fosfolípidos, esfingolípidos y colesterol. Estos lípidos reciben el nombre de lípidos de membrana.
_ Función dinámica: es el caso de las hormonas y vitaminas citadas anteriormente. _ Función amortiguadora térmica y mecánica: grasas sólidas del panículo adiposo.