En febrero de 1906 ingresó Gonzalo al bachillerato con su hermano José Luis y su primo Carlos Ignacio, y fueron compañeros de clase, entre otros, de Carlos Escobar Villegas, Rodolfo Londoño Mesa, Francisco López Restrepo, Antonio José Mazorra, Bernardo Restrepo Álvarez, Emilio Restrepo Maya y Arturo Tobón Osorno, de quienes fueron condiscípulos hasta graduarse en 1911.131 Otros alumnos de este curso seguirían con el grupo hasta 5o de bachillerato: Carlos
Gutiérrez, Pedro José Moreno, Bernardo Restrepo Villa y el primo Carlos Ignacio.
No obstante, lo más notorio en la composición de los grupos estudiantiles era su inestabilidad. Como puede apreciarse en los cuadros 3 y 4, de los 74 estudiantes que cursaron con Gonzalo la preparatoria en 1904, solamente veintitrés, menos de la tercera parte, volvieron a matricularse para el primero de bachillerato. Entre los 51 niños que se retiraron del colegio en ese momento se contaban algunos amigos de Gonzalo: Pedro Nel Ospina Vásquez, Alejandro Botero y su futuro colega en las cámaras legislativas, Romualdo Gallego. El nuevo curso, que tenía 63 alumnos, se componía entonces de los veintitrés "sobrevivientes" de la preparatoria, junto a otros cuarenta, la mayoría, nuevos. Esta situación se repitió a lo largo de todo el bachillerato.
Más adelante fueron disminuyendo las cifras del grupo, pues en segundo de bachillerato había 52 alumnos y en tercero, solamente 32. Ese mismo total de 32 estudiantes ingresó al cuarto año, pero entre ellos había ocho nuevos alumnos. Para el quinto año (1910) eran apenas dieciocho jóvenes y finalmente, en 1911, se graduaron catorce bachilleres, dos de los cuales, Jesús Mora V. y Luis María Rivera habían sido nuevos en el curso. Cada año que pasaba en la vida colegial de Gonzalo traía un cúmulo de enseñanzas. Su paso por el bachillerato debió significar una comprobación constante de la inestabilidad de los jóvenes compañeros y sus familias, manifiesta en la sorprendente deserción escolar y en el continuo cambio de rostros y amistades.
En lo relacionado con la enseñanza recibida, el decreto 491 de 1904 establecía las materias que debían cursarse para obtener la aprobación oficial del bachillerato: lengua española, latín, francés e inglés; aritmética, contabilidad, álgebra elemental, geometría plana y tridimensional, física experimental; geografía e historia del mundo y de Colombia, cosmografía elemental, retórica, religión y filosofía.131
Cabe subrayar que la educación impartida por los jesuitas era diferente de la que ofrecían otras órdenes religiosas en nuestro medio. Por ejemplo, mientras que los hermanos de las Escuelas Cristianas, que habían fundado en Medellín el colegio de San José en 1890, hacían énfasis en la instrucción científica y en la cultura francesa que había visto nacer a su comunidad, los jesuitas acentuaban el legado español y una cierta tendencia filosófica y literaria. Recuérdese que don Nicanor, siempre atento a la educación que recibían sus hijos, contaba en 1911 que Gonzalo había sido el mejor de su curso en el año anterior y que habían cursado francés, inglés, álgebra, geometría, latín e historia patria.131
El colegio San Ignacio se había orientado desde sus orígenes a impartir educación a niños varones. Desde las postrimerías del siglo XIX, pasando por la época en que fueron matriculados los hermanos Restrepo Jaramillo, este colegio privado se había ido configurando como el centro que congregaba para su formación a los hijos de la élite local y de los principales municipios de Antioquia. Allí conoció Gonzalo uno de los motivos de la migración de numerosas familias a Medellín. Las gentes de los pueblos enviaban o traían a sus hijos a fin de que pudieran adelantar estudios. Tal era el caso, entre otros, de sus condiscípulos y amigos Jaime Arango Velásquez, de Abejorral; José María Bernal, de La Ceja; Miguel Moreno Jaramillo, de Santo Domingo, y Francisco de Paula Pérez, originario de Entrerríos. Como se podrá ver en el recuento de su carrera política, estos y otros "pueblerinos", como Jesús María Marulanda de Sonsón y José Urbano Múnera, serían entrañables amigos y colaboradores suyos hasta el fin de sus días.
Fueran oriundos de Medellín o venidos de otras partes, los amigos del colegio representaban en conjunto a una serie de familias destacadas de Antioquia. Un grupo importante de ellos figuraría en la política regional y del país. Un examen acerca los compañeros de Gonzalo Restrepo Jaramillo que con el tiempo sobresalieron en la vida política deja ver que diecisiete de ellos coincidieron con él en diferentes corporaciones públicas.
Como puede apreciarse en el Cuadro 5, eran egresados y condiscípulos de Gonzalo Restrepo Jaramillo en el colegio San Ignacio: cuatro diputados en el año de 1919; seis representantes a la Cámara en 1933; cinco representantes en 1939 y cuatro concejales de Medellín en 1945. En menor proporción ocurría lo mismo para otros períodos y corporaciones; y cabe recalcar que cada vez que Gonzalo hizo parte de una corporación, tuvo cuando menos un condiscípulo compartiendo con él la dignidad. Aunque la mayoría de ellos militó posteriormente en el partido conservador, no faltaron liberales como Romualdo Gallego, Luis F. Lince y Ricardo
Uribe Escobar. Uno de ellos, su amigo de toda la vida, Miguel Moreno Jaramillo, fue inicialmente liberal pero adhirió en los años veinte al conservadurismo.
Otros condiscípulos de Gonzalo Restrepo Jaramillo tuvieron una activa participación en la política, mas no figuran en el Cuadro 5 por no haber coincidido con él en una corporación. Por ejemplo, su compañero Jaime Arango Velásquez fue liberal y en tanto tal se desempeño como gobernador de Antioquia en el primer semestre de 1937 y como representante a la Cámara en 1941. José Vicente Flórez fue concejal de Medellín en 1931 y Pedro A. Gallego, representante en 1937 por el partido liberal. Elías Gutiérrez fue representante en 1927 y 1930. Otro de sus grandes amigos desde la infancia, Pedro Nel Ospina Vásquez, fue concejal en 1919, representante en 1931 y senador en 1927.
Muchos años después, Gonzalo mantenía vivo el recuerdo del colegio y las actividades compartidas con sus compañeros. En una carta enviada el 29 de abril de 1948, le contaba a Miguel Moreno Jaramillo:
Allí en mis mocedades, o mejor en mi infancia, cuando era alumno seminterno de los padres de la Compañía, nos leyeron en el refectorio no comedor los pasajes del Padre Spellman [...], por cierto que uno de los lectores titulados en el refectorio era Romualdo Gallego [...], a mi modo de ver el mejor parlamentario que más tarde tuvieron los liberales en la Asamblea de Antioquia.131
También en el colegio pudo conocer Gonzalo la creciente influencia de las órdenes y congregaciones religiosas en la vida de Medellín, el departamento y el país. Además de los jesuitas, con quienes tenía contacto directo por la línea familiar y por su formación escolar, a través de dos de sus tías, sor Luisa de la Cruz y sor Luis Gonzaga, pudo asomarse al mundo de las órdenes femeninas. Por otra parte, desde la época colonial el convento del Carmen de Medellín era el semillero principal de las jóvenes que aspiraban a realizar su vocación.
Un estudio reciente sobre la presencia social de la Iglesia en Medellín ha mostrado que a partir de 1890, con la llegada de los hermanos para fundar el colegio de San José, y en los mismos años de la niñez de Gonzalo, se fueron estableciendo en Medellín nuevas órdenes religiosas. Así, los franciscanos llegaron en 1895 y desde 1900 tomaron a su cargo la capilla de San Benito; en 1911 los carmelitas descalzos instalaron su convento en Manrique, y desde 1915
los salesianos rigieron el hospicio y un dormitorio para desamparados. Algo similar ocurría con las órdenes femeninas. Aparte de las carmelitas y las clarisas, de antigua presencia en la ciudad, desde 1876 habían llegado las hermanas de La Presentación, que abrieron su colegio en 1880. En 1889 habían arribado las hermanas del Buen Pastor, quienes se hicieron cargo de una escuela de artes y oficios para mujeres. En 1899 se estableció en la ciudad la Compañía de María o de La Enseñanza; en junio de 1903, las Siervas del Santísimo o vicentinas; en 1906, las Hijas de María Auxiliadora o salesianas, y en 1913, las hermanitas de los pobres.131 Por este
mismo tiempo tomaba forma la comunidad de la Madre Laura, de origen local. La labor adelantada en Medellín por estas órdenes religiosas en materia de educación y obras de caridad era cada vez más significativa, lo cual debió de constituir para ese joven en formación una nueva enseñanza sobre la importancia social y cultural de la religiosidad.
Pero si esto era importante, más aún parece haberlo sido la también creciente aparición de asociaciones religiosas patrocinadas por el clero a fin de que los laicos extendieran su participación más allá de las prácticas normales de la fe. Desde mediados del siglo XIX, cuando Mariano Ospina auspició el regreso de la Compañía de Jesús al país, los sacerdotes jesuitas habían ayudado a conformar tres congregaciones para laicos: la Congregación de la Anunciación y San Luis Gonzaga, para jóvenes estudiantes; la Congregación de Obreros de San José, para artesanos, y la Congregación de la Inmaculada Concepción, para señoritas.
Después de su posterior expulsión y regreso en 1886, nuevamente los jesuitas estimularon la formación de estas asociaciones. En 1899 surgió la Congregación Mariana de jóvenes. En 1910 se revivió la congregación de San José con el nombre de Congregación de Industriales y Obreros de San José, que en mayo de 1911 empezó a publicar un periódico titulado El Obrero y que tenía botica, caja de ahorros y cooperativa de consumo. Al año siguiente era tanta su significación, que contaba con 6.000 afiliados, equivalentes al 10% de los 65.000 habitantes que tenía la ciudad en el momento. Sin duda, ésta era una forma de construir el tejido social y desarrollar formas de solidaridad colectiva. Según los estatutos, la congregación de San José tenía por objetivo:
fomentar entre artesanos, industriales y obreros la vida cristiana, ayudarse mutuamente en sus profesiones y en la vida ordinaria, instruirse moral e intelectualmente y procurarse recreaciones honestas en los días de descanso.131
Como éstas, eran numerosas las asociaciones, cofradías, confraternidades, ligas y sociedades que se orientaban en la misma dirección y que tenían presencia muy activa en la vida de la ciudad. Naturalmente, el joven Gonzalo Restrepo Jaramillo percibiría desde los tiempos del colegio la importancia de estas sociedades católicas y se vincularía a ellas. Cuando era quinceañero y cursaba su quinto año de bachillerato, Gonzalo figuraba como consiliario de la Congregación de la Anunciación y San Luis Gonzaga. Esta congregación, fundada el 24 de marzo de 1846, había sido reactivada por los padres jesuitas y a ella pertenecían muchos jóvenes estudiantes del San Ignacio. Para el año de 1910, entre sus compañeros internos el prefecto era Emilio Restrepo Maya; el primer asistente, José Urbano Múnera Ríos; el tesorero, Bernardo Ospina Villa, y el consiliario segundo, su hermano José Luis. Entre los externos, el prefecto era Joaquín Luciano Palacio; el secretario, Carlos Escobar Villegas; y su primo Carlos Ignacio Restrepo era segundo consiliario.131 Varios de ellos serían amigos suyos de por vida
(Véase Cuadro 6).