Hóa học Lipid

(1)

HÓA HỌC LIPID

BS. HOÀNG HIẾU NGỌC

(2)

MỤC TIÊU



NÊU ĐƯỢC TÍNH CHẤT CỦA LIPID



PHÂN BIỆT ĐƯỢC CÁC LOẠI LIPID VỀ

THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ CHỨC

NĂNG



PHÂN TÍCH ĐƯỢC ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO,

PHÂN LOẠI ACID BÉO

(3)

ĐẶC ĐIỂM CHUNG VỀ LIPID



NHÓM CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ, CẤU TẠO ĐA DẠNG



KHÔNG TAN HOẶC ÍT TAN TRONG NƯỚC (DUNG MÔI PHÂN CỰC)



DỄ TAN TRONG DUNG MÔI HỮU CƠ (KHÔNG PHÂN CỰC)



DỰ TRỮ NĂNG LƯỢNG



THÀNH PHẦN VẬT CHẤT CỦA MÀNG SINH HỌC



VAI TRÒ SINH HỌC QUAN TRỌNG



HAI THÀNH PHẦN CHÍNH: ALCOL VÀ ACID BÉO



CÓ THỂ KẾT HỢP VỚI GLUCID (GLYCOLIPID); PROTEIN

(LIPOPROTEIN)

(4)

PHÂN LOẠI



LIPID THỦY PHÂN ĐƯỢC

(LIPID THẬT, LIPID

XÀ PHÒNG HÓA)



LIPID KHÔNG THỦY PHÂN ĐƯỢC

(LIPOID, LIPID KHÔNG XÀ PHÒNG HÓA)

(5)

CÓ CHỨA LIÊN KẾT ESTER



LIPID THUẦN

–

THÀNH PHẦN: C, H, O

_{THÀNH PHẦN: C, H, O}

–

VD: GLYCERID, CERID, STERID…



LIPID TẠP

–

_{THÀNH PHẦN: C, H, O, P, N, S…}

–

PHOSPHATID, SPHINGOLIPID, GLYCOLIPID,

SULFATID…

PHOSPHATID, SPHINGOLIPID, GLYCOLIPID,

SULFATID…

LIPID THỦY PHÂN ĐƯỢC

(6)

LIPID KHÔNG THỦY PHÂN ĐƯỢC

–

_{KHÔNG CHỨA LIÊN KẾT ESTER (VD: ACID}

BÉO TỰ DO)

–

ALCOL MẠCH DÀI, BẬC CAO

_{ALCOL MẠCH DÀI, BẬC CAO}

–

ALCOL VÒNG (STEROL) VÀ DẪN XUẤT

(MUỐI MẬT, ACID MẬT, HORMON SINH

DỤC)

(7)

LIPID DỰ TRỮ

• TRIACYLGLYCEROL

TRIACYLGLYCEROL

LIPID MÀNG

• PHOSPHOLIPID

PHOSPHOLIPID

• GLYCEROPHOSPHOLIPID

GLYCEROPHOSPHOLIPID

• SPHINGOLIPID

SPHINGOLIPID

• GLYCOLIPID

GLYCOLIPID

• SPHINGOLIPID

SPHINGOLIPID

• _CHOLESTEROL

_CHOLESTEROL

LIPID CÓ HOẠT

TÍNH SINH HỌC

• HORMON

HORMON

• STEROID

STEROID

• EICOSANOID

EICOSANOID

• _{PHOSPHATIDYL INOSITOL}

_{PHOSPHATIDYL INOSITOL}

• VITAMIN A, D, E, K

VITAMIN A, D, E, K

(8)

ACID BÉO

(9)

ĐẶC ĐIỂM CHUNG



LÀ ACID HỮU CƠ MONOCARBOXYL:

R – COOH



Ở DẠNG TỰ DO, DẠNG LIÊN KẾT

_{ESTER HOẶC AMID}

ESTER HOẶC AMID

(10)

ĐẶC ĐIỂM CHUNG



VAI TRÒ QUAN TRỌNG TRONG CHUYỂN

HÓA CƠ THỂ



MÔI TRƯỜNG pH SINH LÝ: DẠNG ION

ÂM



DẠNG TỰ DO VÀ ION ÂM: ÍT/KHÔNG

BAO GIỜ TỒN TẠI TRONG TẾ BÀO CƠ

(11)

DANH PHÁP(*)

1. TÊN THÔNG THƯỜNG

2. TÊN HỆ THỐNG.



TÊN MẠCH CARBON +

OIC



BÃO HÒA (NỐI ĐƠN): +

_ANOIC



KHÔNG BÃO HÒA (NỐI ĐÔI):

+

(12)

C

₁₅

H

_H

₃₁

COOH

_COOH

–

_{acid palmitic (tên thông thường)}

–

_{acid hexadecanoic (tên hệ thống)}

C

₁₇

H

_H

₃₃

COOH

_COOH

–

acid oleic (tên thông thường)

(13)

CÁCH ĐÁNH SỐ CARBON

CỦA ACID BÉO

1. THEO CHỮ SỐ: 1, 2, ….n:

-

C1: CARBON CỦA NHÓM COOH

-

Cn: CARBON CUỐI CÙNG

2. THEO CHỮ HY LẠP:

-

C

ɑ

: CARBON CỦA NHÓM -CH

2

2 _{- SÁT NHÓM COOH}

_{- SÁT NHÓM COOH}

-

C

ω

: CARBON CUỐI CÙNG

-

ĐỘ DÀI ACID BÉO: KÝ HIỆU BẰNG SỐ NGUYÊN TỬ CARBON

-

SỐ LIÊN KẾT ĐÔI: KÝ HIỆU SỐ, SAU DẤU “:”

(14)

VÍ DỤ



ACID PALMITIC 16:0



ACID OLEIC 18:1 (

Δ

9

9 )

)



ACID LINOLEIC 18:2 (

Δ

9,12

)



BUTYRIC ACID - 4:0



LINOLENIC ACID - 18:3 (

Δ

9,12,15

)



ARACHIDONIC ACID - 20:4 (

Δ

5,8,11,14

)



EICOSAPENTAENOIC ACID - 20:5 (

Δ

5,8,11,14,17

)

(15)

PHÂN LOẠI ACID BÉO

–

_{MẠCH NGẮN HOẶC TRUNG BÌNH (4 –}

14C)

–

_{MẠCH DÀI (> 16C)}

–

MẠCH RẤT DÀI (>22C)

–

ACID BÉO KHÔNG NO

_{ACID BÉO KHÔNG NO}

–

PROSTAGLADIN (PG); THROMBOXAN;

_{PROSTAGLADIN (PG); THROMBOXAN;}

LEUCOTRIEN

(16)

MẠCH NGẮN HOẶC TRUNG BÌNH (4 –

14C)



ACID BÉO NO



KHÓ HÒA TAN



KHÔNG THAM GIA VÀO CẤU TRÚC

_{MÀNG TẾ BÀO, BÀO QUAN}

MÀNG TẾ BÀO, BÀO QUAN

(17)

MẠCH DÀI (> 16C)



THƯỜNG GẶP: 16, 18, 20C



DẠNG NO (BÃO HÒA)



DẠNG KHÔNG NO (KHÔNG BÃO HÒA)



DẠNG MẠCH VÒNG (PROGTAGLANDIN)



TẠO NĂNG LƯỢNG



DỰ TRỮ NĂNG LƯỢNG



THAM GIA VÀO CẤU TRÚC MÀNG TẾ BÀO,

BÀO QUAN

(18)

MẠCH RẤT DÀI

(>22C)



KHÓ TAN VÌ MẠCH CARBON KỴ NƯỚC

RẤT DÀI



THÀNH PHẦN CẤU TẠO MÀNG SINH

HỌC BỀN

DHA – docosahexaenoic acid 22:7 (

Δ

_Δ

6, 4, 7,

10, 13, 16, 19

(19)

ACID BÉO KHÔNG

NO



18 – 20C



CHIA LÀM 2 LOẠI DỰA THEO SỐ LIÊN KẾT ĐÔI:

–

MỘT LIÊN KẾT ĐÔI

(AB KHÔNG NO ĐƠN)

–

NHIỀU LIÊN KẾT ĐÔI

(AB KHÔNG NO KÉP)



1 LIÊN KẾT ĐÔI:

Δ

9

9 

NHỮNG LIÊN KẾT ĐÔI KHÁC:

Δ

12,

Δ

15.

15. 

TẤT CẢ ĐỀU Ở DẠNG ĐỒNG PHÂN CIS, ĐIỂM NÓNG

CHẢY THẤP HƠN DẠNG NO.

(20)

CÁC HỌ ACID BÉO KHÔNG NO

HỌ

VÍ DỤ

ω

7 hay n-7

Palmitoleic 16:1,9

ω

9 hay n-9

Oleic 18:1,9

ω

6 hay n-6

Linoleic 18:2, 9, 12

ω

(21)



HỌ ACID BÉO n-3:



EPA – eicosapentenoic acid C20:5



DHA – docosahexaenoic acid C22:6



Phát triển tế bào não ở thời kỳ đầu

của quá trình sinh trưởng ở trẻ em.

(22)



Nhóm acid eicosanoic:



từ acid arachidonic 20:4 (

Δ

5, 8, 11, 14

)



tiền chất của nhiều chất có hoạt

tính sinh học rất đa dạng

_{(prostaglandin, thromboxane,}

(prostaglandin, thromboxane,

leucotrien)

(23)

NHÓM ACID

EICOSANOIC

GỒM:

1.

1. PROSTANOIDS VÀ LEUKOTRIENES (LTs)

PROSTANOIDS VÀ LEUKOTRIENES (LTs)

2.

2. LIPOXINS (LXs)

LIPOXINS (LXs)

PROSTANOIDS:

-

PROSTAGLANDIN (PGs)

-

PROSTACYCLINS (PGIs)

-

_{THROMBOXANES (TXs)}

(24)

PROSTAGLADIN (PG)



MÔ ĐỘNG VẬT CÓ XƯƠNG SỐNG



VAI TRÒ SINH HỌC PHỨC TẠP, ĐA

DẠNG TÙY LOẠI, TÙY ĐỐI TƯỢNG.



NHƯ 1 LOẠI NỘI TIẾT TỐ, CHẤT

THÔNG TIN THỨ HAI



HẠ HUYẾT ÁP, KÍCH THÍCH CO CƠ

TRƠN, ĐIỀU HÒA CHUYỂN HÓA v.v….

(25)

PHÂN LOẠI

PROSTAGLADINS



PHÂN NHÓM TAN TRONG ETHER – PGE

:

–

_{C9 CÓ NHÓM CHỨC CETON}

–

HOẠT HÓA ADENYLCYSLASE TRONG TỔNG HỢP

_{HOẠT HÓA ADENYLCYSLASE TRONG TỔNG HỢP}

AMP VÒNG



PHÂN NHÓM TAN TRONG ĐỆM

PHOSPHAT – PGF

–

_{C9 CÓ NHÓM CHỨC ALCOL}

–

KÍCH THÍCH CO CƠ TRƠN

(26)

(27)

THROMBOXANS



ĐẦU TIÊN ĐƯỢC TÁCH TỪ TIỂU CẦU



THAM GIA CHỦ YẾU VÀO QUÁ TRÌNH ĐÔNG MÁU

LEUKOTRIENES



ĐẦU TIÊN ĐƯỢC TÁCH TỪ BẠCH CẦU



NHÓM CHẤT VẬN CHUYỂN TÍN HIỆU SINH

HỌC PHỔ RỘNG

(28)

TÍNH CHẤT VẬT LÝ



PHỤ THUỘC VÀO CHIỀU DÀI VÀ ĐỘ

NO CỦA MẠCH CARBON ACID BÉO



AB NO CÓ 12 – 24C Ở DẠNG RẮN

(NHIỆT ĐỘ PHÒNG) TRONG KHI AB

KHÔNG NO Ở DẠNG LỎNG.

(29)



MẠCH CÀNG DÀI CÀNG KHÓ

TAN TRONG NƯỚC



MẠCH CÀNG DÀI NHIỆT ĐỘ

_{NÓNG CHẢY CÀNG TĂNG}

NÓNG CHẢY CÀNG TĂNG

TÍNH CHẤT VẬT LÝ

(30)

TÍNH CHẤT HÓA HỌC



PHẢN ỨNG TẠO XÀ PHÒNG

(PHẢN ỨNG TRUNG HÒA)



PHẢN ỨNG KHỬ



PHẢN ỨNG TẠO ESTER



PHẢN ỨNG OXY HÓA



PHÁN ỨNG HALOGEN HÓA

(31)

VAI TRÒ SINH HỌC ACID BÉO



NHÓM CARBOXYL THAM GIA TẠO LIÊN KẾT

ESTER HOẶC AMID VỚI NHỮNG CHẤT KHÁC



MẠCH HYDROCARBON QUYẾT ĐỊNH:

–

TÍNH KỴ NƯỚC

–

_{XÂY DỰNG MÀNG}

–

CÁCH NHIỆT

.



DỰ TRỮ VÀ TẠO

NĂNG LƯỢNG

(MẠCH C)

(32)

GLYCERID

(ACYLGLYCEROL)

(33)

CẤU TẠO



ESTER CỦA GLYCEROL VÀ ACID BÉO



BAO GỒM:

–

α

MONOGLYCERID

–

β

MONOGLYCERID

–

αα

’

DIGLYCERID -

αβ

DIGLYCERID

(34)



DẠNG DỰ TRỮ ACID BÉO TRONG SINH VẬT



LÀ TRIESTERS CỦA AB VÀ GLYCEROL



CÔNG THỨC CẤU TẠO

TRIACYLGLYCERO

LS

H2C – O – C – R1

HC – O – C – R2

H2C – O – C – R3

=

O

=

O

=

O

(35)

R1, R2, R3 LÀ GỐC

HYDROCARBON CỦA ACID

BÉO



ĐA PHẦN TỪ NHỮNG ACID

BÉO KHÁC NHAU



DẦU: TRIGLYCERID CỦA AB

BÁN BÃO HÒA



MỠ: TRIGLYCERID CỦA AB

BÃO HÒA

HC – O – C – R2

H2C – O – C – R3

=

O

=

O

(36)

(a) ACID BÉO BÃO HÒA

(b) ACID BÉO BÁN BÃO HÒA

(c) CẤU TRÚC TINH THỂ CỦA

ACID BÉO BÃO HÒA

(37)

(38)



CẤU TRÚC BÃO HÒA KẾT HỢP CHẶT

VỚI NHAU TẠO THÀNH CẤU TRÚC BÁN

TINH THỂ CÓ HÌNH DẠNG NHẤT ĐỊNH



CẤU TRÚC BÁN BÃO HÒA THÌ KẾT HỢP

LỎNG LẺO NÊN KHÔNG CÓ CẤU TRÚC

NHẤT ĐỊNH

(39)

TRIACYLGLYCERO

LS



DỰ TRỮ NĂNG LƯỢNG (*)



TẠO NHIỆT



CÁCH NHIỆT



TẠO CHẤT ĐỆM ĐỂ CHE CHỞ CÁC

CƠ QUAN NỘI TẠNG BÊN TRONG

KHỎI NHỮNG TÁC NHÂN CƠ HỌC

(40)



DỰ TRỮ NĂNG LƯỢNG ?

– NGUYÊN TỬ CARBON Ở DẠNG TỐI GIẢN

HOÀN TOÀN

→ TẠO NĂNG LƯỢNG TỐI ĐA

TRONG QU

_Á

TRÌNH OXY H

_Ó

A

– T

Í

NH KỴ NƯỚC, KHÔNG HYDRAT H

Ó

A → DỰ

TRỮ LƯỢNG LỚN M

À

KHÔNG THÊM KHỐI

LƯỢNG NƯỚC

TRIACYLGLYCEROLS

(41)

PHOSPHATID

(42)

ĐẶC ĐIỂM CHUNG



LIPID XÀ PHÒNG HÓA ĐƯỢC



LIPID TẠP

(43)

ACID BÉO

PO

₃

-ACID BÉO

(44)

–

_{Phosphatidyl ethanolamin (cephalin)}

–

Phosphatidyl cholin (lecithin)

–

_{Phosphatidyl serin}

–

_{Phosphatidyl inositol (Inositid)}

–

Phosphatidyl glycerol

–

_{Diphosphatidyl glycerol (cardiolipin)}

–

Plasmalogen

_Plasmalogen

(45)

PHOSPHATID

TÍNH CHẤT LƯỠNG CỰC



PHẦN KHÔNG PHÂN CỰC

:

GLYCEROL ĐƯỢC ESTER HÓA VỚI 2

PHÂN TỬ ACID BÉO



PHẦN PHÂN CỰC

: ACID

PHOSPHORIC – BASE NITƠ

(46)

TÍNH CHẤT PHOSPHATID



KHÔNG HÒA TAN TRONG NƯỚC NHƯNG

CHO DẠNG

DUNG DỊCH KEO GIẢ



DO TÍNH CHẤT LƯỠNG CỰC NÊN CÁC

PHOSPHOLIPID CÓ KHẢ NĂNG TẠO

THÀNH

(47)



LECITHIN TAN TRONG HẦU HẾT DUNG

MÔI CHẤT BÉO,

TỦA TRONG ACETON



CEPHALIN TAN TRONG NHỮNG DUNG

MÔI CHẤT BÉO,

TỦA TRONG ACETON VÀ

ETHANOL

TÍNH CHẤT PHOSPHATID

(48)

(49)

CÁC PHOSPHOLIPID DỄ DÀNG BỊ THỦY PHÂN

•PHOSPHOLIPASE DÙNG ĐỂ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN CẤU

TẠO CỦA PHOSPHOLIPID

(50)

VAI TRÒ SINH HỌC



PHOSPHATID

(LECITHIN) LÀ THÀNH

PHẦN CẤU TẠO CHÍNH CỦA MÀNG TẾ

BÀO (MÀNG ĐÔI)



ACID ARACHIDONIC

TRONG THÀNH

PHẦN CÁC PHOSPHATID CẤU TẠO MÀNG

CÓ THỂ DỄ DÀNG TÁCH RA THÀNH

DẠNG PHOSPHOLIPASE TƯƠNG ỨNG

(51)



LECITHIN

GIỮ VAI TRÒ QUAN TRỌNG

TRONG VIỆC HÌNH THÀNH CÁC PHỨC HỢP

LIPOPROTEIN HUYẾT TƯƠNG, VẬN

CHUYỂN CÁC LIPID GIỮA GAN VÀ MÔ



DIPALMITYL LECITHIN

: LÀM CHO 2 LÁ

MÀNG PHỔI KHÔNG BỊ DÍNH LẠI.

VAI TRÒ SINH HỌC

(52)



CEPHALIN

: GIAI ĐOẠN TẠO

THROMBOPLASTIN CỦA QUÁ TRÌNH

ĐÔNG MÁU, NGUỒN CUNG CẤP ACID

PHOSPHORIC ĐỂ TẠO TẾ BÀO MỚI.



PHOSPHATIDYL INOSITOL

DIPHOSPHAT

: TiỀN CHẤT TẠO TÍN

HIỆU THÔNG TIN NỘI BÀO, CHUYỂN HÓA

CALCI.

VAI TRÒ SINH HỌC

(53)

CERID

(54)

CERID (SÁP THẬT)



ESTER CỦA ACID BÉO (NO VÀ CHƯA NO)



THỂ RẮN Ở NHIỆT ĐỘ THƯỜNG



KHÔNG TAN TRONG NƯỚC, ÍT TAN

TRONG RƯỢU, TAN TRONG DUNG MÔI

_{HỮU CƠ, THỦY PHÂN TRONG MÔI}

TRƯỜNG KIỀM

(55)

STERID (STERYL ESTER)



ESTER CỦA ALCOL VÒNG VÀ ACID BÉO



CHOLESTERID

(CHOLESTEROL

ESTER) = ESTER CỦA CHOLESTEROL

VÀ ACID BÉO

(56)

SPHINGOLIPID

(57)

SPHINGOLIPID



LÀ ESTER CỦA

AMINOALCOL

SPHINGOSIN VÀ ACID BÉO



GỒM:

1.

1. SPHINGOPHOSPHATID

SPHINGOPHOSPHATID

2.

2. GLYCOSPHINGOLIPID

GLYCOSPHINGOLIPID

(58)

THÀNH PHẦN LIPID CỦA

MÀNG SINH HỌC

(59)



Gồm 4 nhóm chính:

1.

1. GLYCEROPHOSPHOLIPIDS

_{GLYCEROPHOSPHOLIPIDS}

2.

2. _3.

SPHINGOLIPIDS

3. GLYCOSPHINGOLIPIDS

_{GLYCOSPHINGOLIPIDS}

4.

4. GLYCOGLYCEROLIPIDS

_{GLYCOGLYCEROLIPIDS}

(60)

5/12/2018

GLYCEROPHOSPHOLIPIDS

H a h c Lipid - slidepdf.com



BẢN CHẤT LÀ PHOSPHOLIPID

(PHOSPHATID)



HAI ACID BÉO GẮN Ở C1 VÀ C2 CỦA

GLYCEROL BẰNG LK ESTER



MỘT GỐC PHÂN CỰC CAO HOẶC

MANG

ĐIỆN TÍCH

GẮN Ở C3 BẰNG LK

PHOSPHODIESTER

(61)

5/12/2018 H a h c Lipid - slidepdf.com



C1: ACID BÉO BÃO HÒA C16 – C18



C2: ACID BÉO BÁN BÃO HÒA C18 – C20



THÀNH PHẦN THAY ĐỔI TÙY LOÀI VI SINH VẬT, TÙY

LOẠI MÔ TRONG CƠ THỂ

GLYCEROPHOSPHOLIPIDS

(62)

5/12/2018

SPHINGOLIPIDS



1 ĐẦU PHÂN CỰC VÀ 2 ĐẦU KHÔNG

PHÂN CỰC

(63)

X

Acid béo

Ceramide

(64)

CERAMIDE LÀ CẤU TRÚC CỐT LÕI

CỦA TẤT CẢ SPHINGOLIPIDS



BA PHÂN NHÓM SPHINGOLIPIDS:

1.

1. SPHINGOMYELIN

_{SPHINGOMYELIN}

2.

2. GLYCOLIPIDS TRUNG TÍNH

GLYCOLIPIDS TRUNG TÍNH

3.

(65)

5/12/2018

SPHINGOMYELIN



ĐẦU PHÂN CỰC CÓ:

PHOSPHOCHOLINE HOẶC

PHOSPHOETHANOLAMINE



CÓ CẤU TRÚC TƯƠNG ĐỒNG VỚI

_{PHOSPHATIDYLCHOLINE}

PHOSPHATIDYLCHOLINE

(66)

(67)



Glycosphingolipids



Cerebrosides



Globosides



Ở pH = 7: trung hòa về điện tích

(68)

5/12/2018

Gangliosides



SPHINGOLIPIDS PHỨC TẠP

NHẤT



OLIGOSACCHARIDES Ở ĐẦU

PHÂN CỰC



N-ACETYLNEURAMINIC ACID

(NEU5AC), MỘT SIALIC ACID Ở

ĐẦU TẬN

(69)

(70)

TÍCH TỤ

GM1

gangliosidosisβ – galactosidase

GM1 ganglioside

THIỂU NĂNG TÂM THẦ

BIẾN DẠNG XƯƠNG

Tay – Sachs β– N –

Acetylhexosaminidas

e A

GM2 gangliside

THIỂU NĂNG TÂM THẦ

MÙ, YẾU CƠ

Fabry

α– galactosidase A

Trihexosylceramide

SUY THẬN (NAM)

Gaucher

β– glucosidase

Glucosylceramide

GAN LÁCH TO, THIỂU

NĂNG TÂM THẦN

Niemann –

Pick

Sphingomyelinase

Sphingomyelin

GAN LÁCH TO, THIỂU

NĂNG TÂM THẦN, CH

SỚM

Krabbe

β– galactosidase

galactosylceramide

THIỂU NĂNG TÂM THẦ

MẤT MYELIN

(71)

STEROID VÀ DẪN XUẤT

(72)

STEROID LÀ MỘT NHÓM LỚN TRONG

TỰ NHIÊN



CÓ

CHỨA NHÂN STERAN



CÁC STEROID QUAN TRỌNG:



CHOLESTEROL, ACID MẬT, MUỐI MẬT



_{VITAMIN D}



HORMON STEROID (HORMON SINH

DỤC, HORMON VỎ THƯỢNG THẬN)

(73)

5/12/2018

NHÂN STERAN

(74)

5/12/2018

STEROL



LÀ DẪN XUẤT CỦA NHÂN STERAN



PHẦN LỚN MẠCH NHÁNH Ở C17 (TỪ 5

– 10C)

(75)

(76)

ĐÁNH THEO KÝ TỰ A

B, C, D

- NHÓM OH Ở C3 LÀ

ĐẦU PHÂN CỰC

- VAI TRÒ DỰ TRỮ

VÀ VẬN CHUYỂN

BẰNG CÁCH KẾT

HỢP VỚI ACID BÉO

TẠO THÀNH STEROL

ESTER

(77)



CHẤT TIÊU BIỂU CỦA CÁC STEROL



CÓ TRONG HẦU HẾT TẾ BÀO CƠ THỂ



KHÔNG TAN TRONG NƯỚC, ACID, KIỀM



TAN TRONG ETE, CHLOROFORM, BANZEN,

ALCOL NÓNG, TAN 1 PHẦN TRONG DUNG

DỊCH CÓ CHỨA MUỐI MẬT

CHOLESTEROL

(78)



NHIỀU TRONG MÔ THẦN KINH, SỎI MẬT, THỂ

VÀNG CỦA BUỒNG TRỨNG



TRONG DỊCH CƠ THỂ, Ở DƯỚI DẠNG TỰ DO

HOẶC ESTER HÓA VỚI ACID BÉO.



TIỀN CHẤT CỦA NHIỀU STEROID CÓ HỌAT

TÍNH SINH HỌC QUAN TRỌNG (ACID MẬT,

MUỐI MẬT, VITAMIN D, HORMON SINH DỤC,

HORMON VỎ THỰƠNG THẬN)

CHOLESTEROL

(79)

KHÁC



7 – DEHYDROCHOLESTEROL CÓ NHIỀU Ở

DA, DẦU CÁ, LÀ TiỀN CHẤT VITAMIN D



ERGOSTEROL: CÓ TRONG NẤM MEN,

LÚA MẠCH

(80)

7 – DEHYDROCHOLESTEROL

(81)

ACID MẬT, MUỐI MẬT



LÀ DẪN XUẤT CỦA ACID CHOLANIC (24C)



TÙY THEO VỊ TRÍ CỦA CÁC NHÓM OH Ở C3,

C7 VÀ C12 SẼ CÓ CÁC ACID MẬT KHÁC

NHAU

(82)



OH Ở C3, C7, C12: ACID CHOLIC



OH Ở C3, C12: ACID DEOXYCHOLIC



OH Ở C3, C7: ACID CHENODEOXYCHOLIC



OH Ở C3: ACID LITHOCHOLIC

(83)

ACID CHOLIC

(84)

5/12/2018

HORMON STEROID



DẪN XUẤT CHOLESTEROL



18C: TẠO NÊN ESTROGEN

(PHENOL

STEROID)



19C: TẠO NÊN CÁC ANDROGEN

_{(HORMON SINH DỤC NAM)}

(HORMON SINH DỤC NAM)



20C: TẠO NÊN CORTICOID

HAY

CORTICOSTEROID

(85)

(86)

(87)

LIPOPROTEI

_N

N

(88)

KẾT HỢP VỚI PROTEIN TẠO THÀNH

LIPOPROTEIN (LP) HUYẾT TƯƠNG.



CÁC PROTEIN KẾT HỢP VỚI LIPID

TRONG LP GỌI LÀ APOPROTEIN

(APOLIPOPROTEIN)

(89)

(90)



CÁC LOẠI APOPROTEIN ĐỀU CÓ CẤU

TRÚC HÌNH CẦU



PHÁT HIỆN ĐƯỢC QUA KÍNH HIỂN VI

ĐIỆN TỬ

(91)

APOPROTEIN

1. TRÊN BỀ MẶT CÁC PHÂN TỬ LP, CÁC

APOPROTEIN ỔN ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA

LP, GIÚP LP PHÂN TÁN, VẬN CHUYỂN

ĐƯỢC TRONG MÁU

2. NHẬN DIỆN THỤ THỂ MÀNG TẾ BÀO

(92)

3. ĐIỀU HÒA HỌAT TÍNH CÁC ENZYM THAM GIA

CHUYỂN HÓA CỦA CÁC LP

4. LÀ PROTEIN CHUYỂN VẬN, APOPROTEIN DỄ

DÀNG TRAO ĐỔI PHẦN LIPID GIỮA CÁC LP

(93)



HOẠT HÓA QUÁ TRÌNH THỦY PHÂN TG BỞI

_{LIPOPROTEIN LIPASE}

LIPOPROTEIN LIPASE



THIẾU APO C – II

_{→ TĂNG TG MÁU}

APO E:



LIÊN QUAN ĐẾN BỆNH ALZHEIMER KHI Ở DẠNG

_{ĐỒNG HỢP LẶN}

ĐỒNG HỢP LẶN

(94)

A – I

28,300

A – II

17,400

B – 48 241,000

B – 100

513,000

C – I

7,000

C – II

10,000

C –III

9,300

D

35,000

E

33,000

(95)



CHIA THEO HỌ, ĐẶT THEO CHỮ CÁI A,

B, C, D, E



TRONG CÙNG 1 HỌ: NẾU CÓ THAY ĐỔI

CẤU TRÚC BẬC 1 THÌ THÊM SỐ LA MÃ

_{(I, II, III)}

(I, II, III)

(96)



GỒM APO A – I VÀ A – II



APO A – I:

–

_{CÓ 6 ĐỒNG DẠNG (ISOFORM)}

– THÀNH PHẦN APO CHÍNH CỦA HDL

THÀNH PHẦN APO CHÍNH CỦA HDL

–

GEN Ở NST 11

_{GEN Ở NST 11}

(97)



B – 48

–

_{TỔNG HỢP Ở RUỘT}

–

_{LÀ APO CỦA CM}



B – 100

_–

_{TỔNG HỢP Ở GAN}

(98)



GỒM 3 ISOPROTEIN C – I, C – II, C – III

_{(C – III0, C – III1, C – III2)}

(C – III0, C – III1, C – III2)



KHI ĐÓI: Ở TRONG HDL



KHI NO: Ở TRONG CM, VLDL



APO C – I : (+) LACT, (-)

PHOSPHOLIPASE A2

(99)

TỔNG HỢP Ở GAN



CÓ 3 DẠNG:

–

_{E3: PHỔ BIẾN}

–

E4: CYSTEIN 112 ARGININ

–

_{E2: ARGININ 158 CYSTEIN}

(100)



LIPOPROTEIN LÀ ĐẠI PHÂN TỬ PHỨC

HỢP HÌNH CẦU, NHỎ HƠN HỒNG CẦU,



VẬN CHUYỂN CÁC LIPID HUYẾT

TƯƠNG KỴ NƯỚC, ĐẶC BIỆT LÀ

CHOLESTEROL VÀ TRIGLYCERID.

(101)

LP CÓ CẤU TẠO 2 LỚP : LÕI TRUNG

TÂM VÀ ÁO BỀ MẶT



LÕI : LIPID KỴ NƯỚC (TG VÀ CE)



ÁO BỀ MẶT : PROTEIN VÀ LIPID PHÂN

CỰC (C VÀ PL)

(102)

(103)

5/12/2018

LIPOPROTEIN

1.

1. CHYLOMICRON

CHYLOMICRON

2.

2. VLDL

_VLDL

3.

3. LDL

_LDL

4.

4. HDL

HDL

CHYLOMICRO

(104)

–

750 – 1000 nm, LỚN NHẤT

–

TẠO RA Ở RUỘT

_{TẠO RA Ở RUỘT}

–

_{VẬN CHUYỂN LIPID TRUNG TÍNH VỀ GAN}

–

_{THÀNH PHẦN LIPID CHỦ YẾU LÀ}

TRIGLYCERID

(105)

VERY LOW DENSITY

LIPOPROTEIN



VẬN CHUYỂN TG TỬ GAN TỚI

MÔ NGOẠI BIÊN (CÒN LẠI

CHOLESTEROL)

(106)



LOW DENSITY LIPOPROTEIN

(107)

LOW DENSITY LIPOPROTEIN

(108)



_{HIGH DENSITY LIPOPROTEIN}



KÍCH THƯỚC NHỎ NHẤT



_{CHUYỂN PHẦN CHOLESTEROL}

DƯ THỪA TỪ MÔ NGỌAI BIÊN

VỀ GAN.

(109)

Tỉ trọng

< 0.95

0.95 – 1.006 1.019 – 1.063 1.063 – 1.210

Thành phần

Protein

2

8

22

40 –

45 Triacylglycerol 86

55

6

4 Cholesterol

ester

3

12

42

12 –

20 PL

7

18

22

25 –

30 Apoprotein

A-I, A-II, B-48,

B-100, I,

C-II, C-III

B-100, I,

C-II, C-IC-II, E

B-100

A-I, A-II, C-I, C

II, C-III, D, E

Apolipoprotein

LP

(110)

YẾU TỐ HOẠT HÓA LCAT

B-100

LDL, VLDL

550.000

550.000 GAN

GAN

LIGANT CHO THỤ THỂ LDL

B – 48

CM

260.000

260.000 RUỘT, GAN

RUỘT, GAN

TÁC DỤNG VỚI THỤ THỂ NHẬN ApoE Ở TẾ

BÀO GAN

C – I

CM, VLDL, HDL

7600

GAN

CHƯA RÕ

C – II

VLDL, HDL, CM

8916

GAN

KÍCH THÍCH TỐ LIPOPROTEIN LIPASE NGO

GAN

C – III

VLDLD, HDL, CM

8750

GAN

ỨC CHẾ SỰ HẤP THU HẠT MỠ

D

HDL

20.000

20.000 CHUYỂN HÓA CHOLESTEROL

CHUYỂN HÓA CHOLESTEROL

E

CM, VLDL, HDL

30.000

30.000 GAN

GAN

CHẤT KẾT NỐI VỚI THỤ THỂ CỦA CM, THỤ

THỂ LDL

(111)

LIPOPROTEIN GIÚP NHŨ TƯƠNG HÓA

_{500 mg LƯỢNG LIPID CƠ THỂ HẤP}

500 mg LƯỢNG LIPID CƠ THỂ HẤP

THU VÀO TRONG 100 ml MÁU SAU ĂN



TRONG 500 mg CÓ:

–

120 mg TG

_{120 mg TG}

–

_{220 mg CHOLESTEROL}

–

_{160 mg PHOSPHOLIPID}

(112)

TĂNG TÍNH HÒA TAN CỦA CÁC LIPID ĐỂ

_{LIPID DỄ DÀNG ĐƯỢC VẬN CHUYỂN}

TRONG MÁU GIỮA CÁC MÔ.



CÁC APOLIPOPROTEIN HOẠT HÓA

_{ENZYM; CÓ VAI TRÒ ĐẶC HIỆU ĐỐI VỚI}

ENZYM; CÓ VAI TRÒ ĐẶC HIỆU ĐỐI VỚI

THỂ NHẬN LIPOPROTEIN CỦA TẾ BÀO

(113)

Hóa sinh y học



Lehninger Principles of Biochemistry

(4

th

edition)



Harper’s Biochemistry (24

th

edition)



Biochemistry 3

rd

edition (Mathews, Van

Holde, Ahern)