5. Query by Entity Examples Search
5.3. Entity Aspects
La propuesta de innovación introducida se realizó dentro del Programa de Forma- ción de Profesorado Novel de la Universitat Jaume I. Como formación dirigida a la mejora e innovación de la docencia, el objetivo principal era promover y facilitar la renovación metodológica y la implantación de cambios innovadores en la práctica do- cente universitaria. Como objetivos específicos dentro de este programa, se pretende:
a) Capacitar al profesorado novel para iniciar procesos de innovación en el aula. b) Formar para implantar con éxito los cambios docentes en respuesta a problemá-
ticas y debilidades detectadas en la docencia actual.
La presente propuesta de innovación educativa fue introducida dentro de una asig- natura de Química Orgánica de primer semestre de tercer curso del Grado en Química. Se investigó la reducción de un cetoester en presencia y ausencia de un reactivo quiral. Como reactivos quirales se utilizaron dos reductores de diferente naturaleza con el fin de comparar los procedimientos utilizados: (a) levadura y (b) un complejo de ácido tar- tárico con borohidruro sódico Para cada uno de los métodos presentados se determina- ron los rendimientos de reacción y la configuración absoluta de los alcoholes obtenidos Los estudiantes trabajaban por parejas. Se dividió la clase por grupos de forma que cada grupo se encargaba de llevar a cabo la misma reducción utilizando condiciones distintas. Para ayudar a los alumnos a entender la práctica se realizó una breve introduc-
I TALLER DE INNOVACIÓN EDUCATIVA
ción por parte de la profesora sobre las posibilidades de reducción de los cetoesteres. También se recurrió al uso de modelos moleculares para que los alumnos entendieran que es posible la formación de un enantiómero u otro en función de si el ataque nucleó- filico del reductor tiene lugar por una cara del cetoester o por la otra. Ninguna pareja de estudiantes tuvo problemas para finalizar la práctica de laboratorio en el tiempo establecido para ello. En el cuaderno de laboratorio, los alumnos deberían de presentar un informe detallado de la práctica con sus propias observaciones durante la realización se la misma, así como el rendimiento de la reacción y los resultados obtenidos después de utilizar el polarímetro.
Uno de los problemas observados fue que en los pasos de extracción en el procedi- miento que utiliza levadura como agente reductor quiral, se observaba la formación de una interfase que dificultaba la separación. Por este motivo en la fase orgánica siempre aparecía agua y los rendimientos obtenidos en algún caso eran aparentemente superio- res a 100% ya que el agua no se podía eliminar con el rotavapor. En este mismo sentido, alguna pareja también tuvo problemas para eliminar totalmente el disolvente por el mal uso del rotavapor. En la tabla siguiente se muestran los rendimientos obtenidos utili- zando los métodos propuestos.
Tabla 1. Rendimientos obtenidos en la reducción de un cetoester empleando diferentes procedimientos
Pareja Método Disolvente extracción R(%)
1 NaBH4 Etanol 77
2 NaBH4 Etanol >100*
3 NaBH4 + ác. L-tartárico Acetato de etilo 50
4 NaBH4 + ác. L-tartárico Acetato de etilo 54
5 Saccharomyces cerevisae Éter 59
6 Saccharomyces cerevisae Éter >100*
*>100% por presencia de agua
A partir de estos resultados los alumnos comprendieron que para realizar una buena práctica de laboratorio y obtener unos rendimientos reales es necesaria la evaporación completa del disolvente utilizado.
La utilización del polarímetro como instrumento para distinguir entre un enantióme- ro u otro permitió introducir nuevos instrumentos para la caracterización de compues- tos quirales. De esta manera los alumnos también pudieron relacionar los conceptos teóricos explicados con resultados reales.
Las mediciones en el polarímetro se llevaron a cabo en dos disolventes para cada uno de los procedimientos empleados. Los productos obtenidos mediante el procedi-
miento de reducción con borohidruro sódico no producen una rotación del plano de la luz polarizada (α) ya que se obtiene una mezcla racémica.
Tabla 2. Resultados obtenidos con el polarímetro de todas las parejas de laboratorio
Pareja Método α a Conc. (g/L) [α]b Disolvente
1 NaBH4 -0.01 10 ~0 Acetato de etilo
2 NaBH4 -0.01 10 ~0 Diclorometano
3 NaBH4 + ác. L-tartárico -0.03 10 ~0 Acetato de etilo 4 NaBH4 + ác. L-tartárico -0.15 24 -3.1 Diclorometano 5 Saccharomyces cerevisae -0.01 10 ~0 Acetato de etilo
6 Saccharomyces cerevisae 0.47 -- * Diclorometano
a Ángulo de rotación del plano de la luz polarizada. b Poder rotatorio específico.
La presencia del ácido L- tartárico permite la obtención del enantiómero R con [α]=-46° (en cloroformo, según Sigma-Aldrich). En este caso, una pareja obtuvo un poder rotatorio específico prácticamente nulo, lo que indicaba que la reacción no ha- bía sido enantioselectiva. La segunda pareja obtuvo un poder rotatorio específico pero no igual al del producto comercial puro. Este resultado nos indica que no se obtiene únicamente el enantiómero R sino que debe de haber mezcla de ambos enantiómeros. Resultados similares se obtuvieron con el método que utilizaba levadura como agente reductor. Una de las parejas obtuvo un poder rotatorio nulo y la otra pudo observar un giro del ángulo de la luz polarizada positivo (producto comercial [α]= 43°, en clorofor- mo, según Sigma-Aldrich). No se pudo calcular el rendimiento enantioselectivo de la reacción ya que en las clases prácticas no se disponen de las técnicas necesarias para ello. Sin embargo, el análisis de estos resultados también aumentó la comprensión de la práctica por parte de los alumnos.
Figura 4. Resultados del ángulo de rotación del plano de la luz polarizada por los productos obtenidos por cada pareja
I TALLER DE INNOVACIÓN EDUCATIVA
Al final de la práctica, se presentó a los alumnos un cuestionario de respuesta múl- tiple como herramienta de evaluación de la propuesta de mejora introducida en esta práctica y con el objetivo de saber el grado de comprensión alcanzado por los alumnos sobre los diferentes aspectos de quiralidad introducidos. Los resultados del cuestiona- rio fueron muy satisfactorios. La gran mayoría de los alumnos acertaron todas las cues- tiones excepto una que resultó ser la más conflictiva. En la figura siguiente se resumen los resultados obtenidos.
Figura 5. Resultados obtenidos en el cuestionario de evaluación de la propuesta de innovación
CONCLUSIONES
La reducción estereoselectiva del acetilacetato de etilo puede ser introducida en las clases prácticas de la Química Orgánica de tercer curso del Grado en Química. Los pro- cedimientos experimentales utilizados muestran los principios básicos de la reactividad de los grupos carbonilo y de la esteroselectividad de las reacciones químicas. Además, las metodologías utilizadas pueden ser realizadas en una única sesión de 3 horas de laboratorio. La utilización de instrumentos, como el polarímetro, para comprobar los resultados obtenidos conecta la práctica docente con situaciones reales y hace que la práctica sea más pertinente y a la vez da a los estudiantes una visión más amplia de la síntesis orgánica.
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