Operation Model

Todo compuesto orgánico se considera formado por un esqueleto carbonado que, en  determinadas  posiciones,  presenta  uno  o  varios  grupos  funcionales  que  son  asociaciones de átomos, en un determinado orden, y con propiedades fisicoquímicas  características.     El nombre del compuesto, que debe reflejar inequívocamente su estructura química,  se compone de las partes que se indican en el siguiente esquema:    L  P2  P1  R  L  S1  L  S2    Donde:     L son localizadores que sirven para indicar la posición de los grupos funcionales dentro  de la cadena carbonada;   P y S son prefijos y sufijos respectivamente, numerados en el esquema en función de  su situación con respecto a la raíz R que constituye el centro del nombre. 

Todos  ellos  son  partículas  que  suministran  información  sobre  aspectos  estructurales  del compuesto y que se comentan a continuación:  

Raíz  (R):  La  raíz  informa  la  longitud  de  la  cadena  carbonada  principal  y  constituye  la  unidad  básica  del  nombre.  Se  habla  de  cadena  principal  para  distinguirla  de  las  posibles  cadenas  carbonadas  que  pueden  existir  en  el  compuesto,  a  las  que  se  denomina “cadenas secundarias”, o “cadenas laterales”.  

Para  definir  el  número  de  átomos  de  carbono  que  contienen  estas  cadenas,  se  emplean partículas que hacen referencia a los números griegos:  

1C  Met  6C  Hex  11C Undec  16C  Hexadec 

2C  Et  7C  Hept  12C Dodec  17C  Heptadec 

3C  Prop  8C  Oct  13C Tridec  18C  Octadec 

4C  But  9C  Non  14C Tetradec  19C  Nonadec 

5C  Pent  10C  Dec  15C Pentadec  20C  Eicos 

Nótese  que  la  raíz  del  nombre  no  indica  el  número  total  de  átomos  de  carbono  del  compuesto, sino solamente el número de átomos de carbono que componen la cadena  principal.  

61  Departamento de Química Orgánica Prefijo  primero  (P1):  Este  prefijo  antecede  inmediatamente  a  la  raíz  e  indica  la 

naturaleza abierta o cíclica de la cadena principal. La ausencia de este prefijo supone  una  cadena  abierta,  y  el  prefijo  “ciclo”  define  una  cadena  cíclica,  cerrada,  de  tantos  átomos de carbono como indique la raíz.  

Prefijo  segundo  (P2):  Este  prefijo  señala  la  presencia  de  sustituyentes  unidos  a  la 

cadena  principal.  Se  entiende  por  sustituyentes,  tanto  las  ramificaciones  carbonadas  secundarias, como los grupos funcionales secundarios. Ramificaciones secundarias son  aquellas menos importantes, es decir, menos funcionalizadas y más cortas que la que  se ha considerado como principal, y están unidas a ella.  

Cuando  existen  varios  grupos  funcionales  en  una  molécula,  el  grupo  más  insaturado  (con mayor número de dobles o triples enlaces) y más oxidado, se denomina principal,  clasificándose todos los demás como secundarios.  

Se  emplearán  tantos  prefijos  segundos  como  grupos  funcionales  secundarios  y  ramificaciones  existan.  Algunos  grupos  funcionales  son  siempre  considerados  como  secundarios,  aunque  sean  los  únicos  presentes  en  la  molécula,  y  por  lo  tanto,  van  siempre como prefijos segundos. Estos grupos y sus correspondientes prefijos son los  siguientes:     ‐X  Halo (fluoro, cloro, bromo, iodo)  ‐NO  Nitroso  ‐NO2  Nitro  ‐R  R‐il (Cadena secundaria)*  ‐OR  R‐oxi*  ‐SR  R‐iltio*   

*  Los  símbolos  R  son  genéricos,  y  deben  sustituirse  en  cada  caso  por  la  raíz  de  la  cadena carbonada secundaria univalente a la que representan.  

Los  grupos  funcionales  restantes  pueden  ser  considerados  principales  o  secundarios,  según  la  estructura  en  la  que  estén  presentes  (ver  tabla  de  precedencias  en  la  cuaderneta de nomenclatura). 

Cuando  un  grupo  funcional  está  presente  dos  o  más  veces,  en  lugar  de  indicar  cada  grupo  repitiendo  el  prefijo,  se  utiliza  un  multiplicador  adecuado,  situado  inmediatamente  delante  del  prefijo.  Por  ejemplo,  no  es  correcto  nombrar:  cloroclorocloro,  sino  tricloro,  etc..  Los  multiplicadores  más  usuales  son:  di,  tri,  tetra,  penta,  hexa,  hepta,  etc.,  y  se  anteponen  directamente  al  prefijo  sin  separación,  ni  guión, ni ningún otro signo.  

Sufijo primero (S1): La función del sufijo primero es informar el grado de saturación de 

la  cadena  carbonada,  es  decir,  la  presencia  o  ausencia  de  enlaces  múltiples  entre  carbonos. Los sufijos empleados en esta posición son los siguientes:     an  Cadena saturada (sin enlaces múltiples)  en  Cadena con un doble enlace al menos  in  Cadena con un triple enlace al menos    Cuando existe más de una insaturación del mismo tipo en una estructura, se indica su  número  anteponiendo  inmediatamente  al  sufijo  primero,  el  correspondiente  multiplicador. Los nombres de los compuestos que contienen insaturaciones dobles y  triples, deberán incluir ambos sufijos en el orden “enin”. Ejemplo: Hexadienino. 

Sufijo  segundo  (S2):  Con  este  sufijo  se  informa  de  la  naturaleza  del  grupo  funcional 

principal, es decir, del más insaturado y oxidado que contenga la molécula (ver tabla  de  precedencias  en  cuaderneta  de  nomenclatura).  Como  se  ha  visto,  cuando  sea  necesario,  deberán  utilizarse  multiplicadores  también  con  el  prefijo  segundo  para  indicar la repetición del grupo funcional principal.  

Localizadores  (L):  La  posición  de  los  grupos  funcionales  y  de  las  insaturaciones  debe  quedar  indicada,  en  los  casos  en  que  no  es  obvia,  para  que  la  designación  de  la  estructura  sea  inequívoca.  Esto  se  consigue  mediante  localizadores  que  son  generalmente números, y en algún caso letras que indican dónde están situados, a lo  largo  de  la  cadena  carbonada,  los  grupos  funcionales  e  insaturaciones  a  que  hacen  referencia los prefijos y sufijos. A este efecto, es necesario que los átomos de carbono  que constituyen la cadena, estén numerados. (Ver cuaderneta de nomenclatura).    

Los únicos signos permitidos en el nombre de un compuesto orgánico son: guión (‐) y  coma  (,),  cada  uno  de  ellos  con  una  misión  definida.  Los  localizadores,  cuando  hay  varios juntos, se separan entre sí por comas. Los localizadores aislados o en un grupo,  se separan de las partículas anteriores y posteriores, prefijos, sufijos o raíz, mediante  guiones.    

Elección de la cadena principal:  

La  cadena  principal,  es  decir,  aquélla  sobre  la  que  se  basa  la  nomenclatura  y  la  numeración, se elegirá según los siguientes criterios, en forma sucesiva, y en el orden  de prioridad en el que se enuncian a continuación:  

1) La que contenga al grupo funcional principal y si éste estuviera repetido, la que  lo contenga el mayor número de veces.  

2) La  que  contenga  el  mayor  número  de  dobles  o  triples  enlaces  considerados  conjuntamente.  

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4) La que tenga mayor número de dobles enlaces.  

5) La  que  presente  localizadores  más  bajos  y  en  el  orden  de  prioridad  que  se  indica  para:  los  grupos  principales,  los  enlaces  múltiples  en  conjunto,  y  los  dobles enlaces.  

6) La que tenga el mayor número posible de sustituyentes citados como prefijos y,  en iguales condiciones, les atribuya localizadores más bajos.  

7) La que tenga mayor número de veces y con los localizadores más bajos posible,  los  sustituyentes  que  se  citan  como  prefijos  en  primer  lugar  por  orden  alfabético.